5-tert-butoxybenzocyclobutenone | 409060-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-tert-butoxybenzocyclobutenone
• 英文别名: 4-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 409060-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JCZMICHHKXTTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butoxybenzocyclobutenone 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 3-(5-tert-butoxybenzocyclobuten-1-yl)-2-oxa-6,9-divinyl-1-oxaspiro[4,4]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族 A 环和 2-羟基或 2-氟取代基的新型类固醇的有效合成

  摘要：

  5-氟-1-碘苯并环丁烯 (7) 和 5-叔丁氧基-1-碘苯并环丁烯 (8) 已用于合成标题化合物。该策略涉及使用邻二甲苯的分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤。我们已经表明，在合成开始时引入叔丁基醚作为保护基团，代替之前使用的甲基醚，是获得具有芳香族 A 环和 2 -OH 取代基。最后，合成的氟和羟基类固醇的乙烯基已被瓦克法以良好的产率氧化。报道了氟类固醇 14b 的 X 射线晶体结构，其反式-反-反式环构型与天然产物中的构型相匹配。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<151::aid-ejoc151>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxy)spiro[bicyclo[4.2.0]octane-7,2'-[1,3]dioxepane]-1,3,5-triene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-tert-butoxybenzocyclobutenone
  参考文献：
  名称：

  具有芳香族 A 环和 2-羟基或 2-氟取代基的新型类固醇的有效合成

  摘要：

  5-氟-1-碘苯并环丁烯 (7) 和 5-叔丁氧基-1-碘苯并环丁烯 (8) 已用于合成标题化合物。该策略涉及使用邻二甲苯的分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤。我们已经表明，在合成开始时引入叔丁基醚作为保护基团，代替之前使用的甲基醚，是获得具有芳香族 A 环和 2 -OH 取代基。最后，合成的氟和羟基类固醇的乙烯基已被瓦克法以良好的产率氧化。报道了氟类固醇 14b 的 X 射线晶体结构，其反式-反-反式环构型与天然产物中的构型相匹配。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:1<151::aid-ejoc151>3.0.co;2-f

文献信息

• Efficient Synthesis of New Steroids Possessing an Aromatic A-Ring with a 2-Hydroxy or a 2-Fluoro Substituent
  作者：Philippe Maurin、Malika Ibrahim-Ouali、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<151::aid-ejoc151>3.0.co;2-f

  日期：2002.1

  place of the methyl ether used previously, is a judicious choice by which to obtain steroids possessing an aromatic A-ring with a 2-OH substituent. Finally, the vinyl groups of the synthesized fluoro and hydroxy steroids have been oxidized by the Wacker process in good yields. An X-ray crystal structure of the fluoro steroid 14b, the trans-anti-trans ring configuration of which matches those in natural

  5-氟-1-碘苯并环丁烯 (7) 和 5-叔丁氧基-1-碘苯并环丁烯 (8) 已用于合成标题化合物。该策略涉及使用邻二甲苯的分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤。我们已经表明，在合成开始时引入叔丁基醚作为保护基团，代替之前使用的甲基醚，是获得具有芳香族 A 环和 2 -OH 取代基。最后，合成的氟和羟基类固醇的乙烯基已被瓦克法以良好的产率氧化。报道了氟类固醇 14b 的 X 射线晶体结构，其反式-反-反式环构型与天然产物中的构型相匹配。