bimatoprost | 951319-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bimatoprost
• 英文别名: (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((R,E)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl)cyclopentyl)-N-ethylhept-5-enamide；Dechloro ethylcloprostenolamide；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]cyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 951319-59-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅
• 分子量: 417.546
• InChiKey: QDQJVWZWVBSDQO-YJDFRJIGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMSO：50mg/mL；乙醇：25mg/mL； PBS（pH 7.2）：1 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  贝美前列素中间体 、 (3aR,4R,5R,6aS)-六氢-4-[(1E,3S)-3-羟基-5-苯基-1-戊烯-1-基]-2-氧代-2H-环戊[b]呋喃-5-基酯[1,1'-联苯]-4-羧酸 在 potassium carbonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以31%的产率得到bimatoprost
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的统一策略：生物催化逆合成指导下的氯前列醇、比马前列素、PGF2α、氟前列醇和曲伏前列素的化学酶促全合成

  摘要：

  由于前列腺素（PGs）的有价值的药用应用和独特的化学结构，开发有效和立体选择性合成前列腺素（PGs）至关重要。我们在此报告了 PGs 氯前列醇、比马前列素、PGF 2α、氟前列醇和曲伏前列素在生物催化逆合成指导下从容易获得的含二氯双环酮6a的统一合成，分 11-12 个步骤，总产率为 3.8-8.4%。前所未有的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 催化6a (99% ee) 的立体选择性氧化和酮还原酶 (KRED) 催化的烯酮12 的非对映选择性还原(87 : 13 到 99 : 1 dr) 首次组合使用，以在温和条件下设置临界立体化学构型。另一个关键转变是铜（II）催化的二醇10仲醇的区域选择性对苯基苯甲酰化（9.3 : 1 rr）。该研究不仅为 PG 的高度立体选择性合成提供了另一种途径，而且展示了生物催化在构建复杂分子方面的有用性和巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc03237b

文献信息

• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATIONS OF ISOMER FREE PROSTAGLANDINS
  申请人：CHIROGATE INTERNATIONAL INC.

  公开号：US20150051410A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Novel processes for the preparation of a compound of Formula I-2 substantially free of the 5,6-trans isomer: wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification are provided. Novel intermediates for the preparations of isomer free Prostaglandins and derivatives thereof are also provided.

  提供了一种用于制备基本上不含5,6-顺式异构体的化合物I-2的新工艺：其中R2、R3和R4如规范中定义。还提供了用于制备无异构体前列腺素及其衍生物的新中间体。
• EYELASH ENHANCEMENT COMPOSITION AND METHOD OF TREATMENT
  申请人：Lin Susan

  公开号：US20080269332A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Effective enhancement of eyelash length and density can be obtained by topical applications of an active agent selected from a class of compounds consisting of synthetic prostaglandin agonists, polymers thereof and mixtures thereof preferably having the chemical formula of C 24 H 35 NO 5 , such as 7-[3.5-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4phenoxy-but-1-enyl)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid ethylamide. Such active agents having a molecular weight of 417.54 can be employed in concentrations from 0.00075% to 0.03% by weight in mixtures with inactive ingredients, such as gels, oils, etc. Results are obtained by daily topical applications of active agent in such liquid mixtures (tinctures) at the roots of the lashes and/or lash follicles.
• US8206695B2
  申请人：——

  公开号：US8206695B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• A unified strategy to prostaglandins: chemoenzymatic total synthesis of cloprostenol, bimatoprost, PGF_2α, fluprostenol, and travoprost guided by biocatalytic retrosynthesis
  作者：Kejie Zhu、Meifen Jiang、Baijun Ye、Guo-Tai Zhang、Weijian Li、Pei Tang、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1sc03237b

  日期：——

  Development of efficient and stereoselective synthesis of prostaglandins (PGs) is of utmost importance, owing to their valuable medicinal applications and unique chemical structures. We report here a unified synthesis of PGs cloprostenol, bimatoprost, PGF2α, fluprostenol, and travoprost from the readily available dichloro-containing bicyclic ketone 6a guided by biocatalytic retrosynthesis, in 11–12

  由于前列腺素（PGs）的有价值的药用应用和独特的化学结构，开发有效和立体选择性合成前列腺素（PGs）至关重要。我们在此报告了 PGs 氯前列醇、比马前列素、PGF 2α、氟前列醇和曲伏前列素在生物催化逆合成指导下从容易获得的含二氯双环酮6a的统一合成，分 11-12 个步骤，总产率为 3.8-8.4%。前所未有的 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 催化6a (99% ee) 的立体选择性氧化和酮还原酶 (KRED) 催化的烯酮12 的非对映选择性还原(87 : 13 到 99 : 1 dr) 首次组合使用，以在温和条件下设置临界立体化学构型。另一个关键转变是铜（II）催化的二醇10仲醇的区域选择性对苯基苯甲酰化（9.3 : 1 rr）。该研究不仅为 PG 的高度立体选择性合成提供了另一种途径，而且展示了生物催化在构建复杂分子方面的有用性和巨大潜力。