5-(2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1415654-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[2-[(4S,5R,6S)-6-[(2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethylsulfonyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 1415654-67-9
• 化学式: C₂₁H₃₂N₄O₅S
• 分子量: 452.575
• InChiKey: ODQGYWXUWTYMQX-SMYFESCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(4E,10E,12E)-(1R,2R,7S,14R,15S,16R)-2,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12,14-trimethyl-9-oxo-8,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-7-yl]-butyraldehyde 、 5-(2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以5.4g的产率得到(1R,2R,4E,7S,10E,12E,14R,15S,16R)-2,15-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-((S,E)-6-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hex-4-en-2-yl)-10,12,14-trimethyl-8,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-4,10,12-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t
• 作为产物：
  描述：

  2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol 在 ammonium molybdate 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-(2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t