(2R,3R)-N,N-phthaloyl-3-methoxymethoxy-5-hexen-2-amine | 74492-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-N,N-phthaloyl-3-methoxymethoxy-5-hexen-2-amine
• CAS: 74492-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: AZXAJYWCDHDTFJ-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-N,N-phthaloyl-3-methoxymethoxy-5-hexen-2-amine 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2R,3R,6Z)-3-methoxymethoxy-2-phthalimido-6-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers

  摘要：

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3337
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-phthaloylalanine 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-N,N-phthaloyl-3-methoxymethoxy-5-hexen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers

  摘要：

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3337

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Deoxocassine and Its Diastereomers
  作者：Kazuo Kurihara、Takashi Sugimoto、Yutaka Saitoh、Yukinobu Igarashi、Hiroshi Hirota、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi、Qui Khuong-Huu

  DOI：10.1246/bcsj.58.3337

  日期：1985.11

  (−)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-dodecyl-2-methyl-3-piperidinol] and its diastereomers with 2R-configuration were synthesized starting from d-alanine by a route involving the intramolecular aminomercuration of an ε,ζ-unsaturated amine.

  (-)-Deoxocassine [(2R,3R,6S)-6-十二烷基-2-甲基-3-哌啶醇] 及其非对映异构体以 d-丙氨酸为起点，通过ε,ζ-不饱和胺的分子内氨酰胺化途径合成了 2R 构型的非对映异构体。