1-{3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1H-indol-2-yl}ethanone | 1173768-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-{3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1H-indol-2-yl}ethanone
• 英文别名: 1-[3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1H-indol-2-yl]ethanone
• CAS: 1173768-19-8
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂
• 分子量: 379.458
• InChiKey: XMBYAPBUHVUJFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-{3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1H-indol-2-yl}ethanone 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的δ-酮炔的氨基苯环化反应：1-氨基咔唑和9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚的合成

  摘要：

  2-酰基-N-炔丙基吲哚1和2-酰基-3-炔丙基吲哚5在适当的路易斯酸存在下与吡咯烷发生氨基苯并化反应，得到9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚6和1-氨基咔唑7，分别。选择合适的路易斯酸，TiCl4 或 GaCl3 为 1，InCl3 为 5，允许多米诺骨牌过程涉及初始形成烯胺中间体，然后区域选择性 6-exo-dig 分子内亲核攻击不饱和的亲核末端系统（烯氨基部分的β-碳）连接到碳-碳三键。此外，还报告了有关反应机理和两种催化剂作用的几个特征，以及反应炔烃的电子性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900039
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吲哚 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到1-{3-[1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]-1H-indol-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的δ-酮炔的氨基苯环化反应：1-氨基咔唑和9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚的合成

  摘要：

  2-酰基-N-炔丙基吲哚1和2-酰基-3-炔丙基吲哚5在适当的路易斯酸存在下与吡咯烷发生氨基苯并化反应，得到9-氨基吡啶并[1,2-a]吲哚6和1-氨基咔唑7，分别。选择合适的路易斯酸，TiCl4 或 GaCl3 为 1，InCl3 为 5，允许多米诺骨牌过程涉及初始形成烯胺中间体，然后区域选择性 6-exo-dig 分子内亲核攻击不饱和的亲核末端系统（烯氨基部分的β-碳）连接到碳-碳三键。此外，还报告了有关反应机理和两种催化剂作用的几个特征，以及反应炔烃的电子性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900039