(1S)-N-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-C-butyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin | 1222826-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S)-N-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-C-butyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: (1S)-N-[5-(adamant-1-ylmethoxy)pentyl]-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-butyl-1-deoxynojirimycin；(2S,3S,4R,5R,6R)-1-[5-(1-adamantylmethoxy)pentyl]-2-butyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 1222826-70-1
• 化学式: C₅₄H₇₁NO₅
• 分子量: 814.161
• InChiKey: YOJHZXWHBWTDRY-IOHBFUPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-C-butyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-1-(5-(((3R,5R,7R)-adamantan-1-yl)methoxy)pentyl)-2-butyl-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的亲脂性氮杂-C-糖苷的合成与评价

  摘要：

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901208
• 作为产物：
  描述：

  5-(金刚烷-1-基-甲氧基)戊醛 、 (1S)-1-C-butyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到(1S)-N-[5-(adamantan-1-yl-methoxy)-pentyl]-1-C-butyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  作为葡萄糖神经酰胺代谢抑制剂的亲脂性氮杂-C-糖苷的合成与评价

  摘要：

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901208

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Lipophilic Aza-C-glycosides as Inhibitors of Glucosylceramide Metabolism
  作者：Tom Wennekes、Richard J. B. H. N. van den Berg、Thomas J. Boltje、Wilma E. Donker-Koopman、Bastiaan Kuijper、Gijsbert A. van der Marel、Anneke Strijland、Carlo P. Verhagen、Johannes M. F. G. Aerts、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.200901208

  日期：2010.3

  The structure–activity relationship of lipophilic aza-C-glycosides as inhibitors of the three enzymes of glucosylceramide metabolism is investigated. A library of β-aza-C-glycosides was synthesized with variations in N-alkylation and the linker length/type to the lipophilic moiety. A cross-metathesis reaction was used to prepare a second library of α-aza-C-glycosides with D-gluco, L-ido and D-xylo

  研究了亲脂性氮杂-C-糖苷作为葡萄糖神经酰胺代谢三种酶抑制剂的构效关系。合成了一个 β-氮杂-C-糖苷库，其中 N-烷基化和亲脂性部分的接头长度/类型有所不同。使用交叉复分解反应制备第二个 α-氮杂-C-糖苷库，其中 D-葡萄糖、L-ido 和 D-木亚氨基糖核心具有类似的接头变异。对两个文库的评估均未发现葡萄糖神经酰胺合酶的有效或选择性抑制剂。然而，发现 β-aza-C-glycoside 43 是 β-glucosidase 2 的选择性抑制剂。葡萄糖脑苷脂酶的选择性抑制剂。