2-(3-Chlorophenyl)benzo[d]oxazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-Chlorophenyl)benzo[d]oxazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)-1,3-benzoxazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₇ClN₂O
• 分子量: 254.67
• InChiKey: MKDRSCTTXGSWSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(5-cyano-2-fluorophenyl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(3-Chlorophenyl)benzo[d]oxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 N-去质子化-O-SNAr 环化从苯胺中得到苯并[d]恶唑。

  摘要：

  报道了通过 N-去质子化-O-SNAr 环化序列从苯胺前体合成苯并[d]恶唑。制备衍生自2-氟苯甲醛的苯胺，通过C5吸电子基团活化SNAr环闭合，并使用2当量进行去质子化-环化。 K2CO3 的无水 DMF 溶液。在氮气下去质子化后，离域阴离子从酰胺氧环化，得到高产率的苯并[d]恶唑。苯甲酰苯胺环化所需的温度与 SNAr 受体环上 C5 活化基团的效力相关，其中硝基（最有效）在 90 °C（1 小时）下反应，氰基在 115 °C（1 小时）下反应，甲氧基羰基在 120 °C（2 小时）下反应，三氟甲基（最弱）在 130 °C（3 小时）下反应。乙酰苯胺更难环化，但通常需要在相同温度下 4-6 小时才能完成。通过重结晶或色谱法完成产物纯化。

  DOI：

  10.3390/molecules29184322