MZ568 | 1260618-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MZ568
• 英文别名: cyclo-(Tzl-L-Ile-L-Thr-L-Val-L-Thr-L-Ala)；microcyclamide MZ568；(4S,7S,10S,13S,16S)-16-[(2S)-butan-2-yl]-7,13-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-10-propan-2-yl-18-thia-3,6,9,12,15,20-hexazabicyclo[15.2.1]icosa-1(19),17(20)-diene-2,5,8,11,14-pentone
• CAS: 1260618-22-1
• 化学式: C₂₅H₄₀N₆O₇S
• 分子量: 568.695
• InChiKey: SVGNQHFSKCBLNV-FENUFEPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Thr-OMe 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 MZ568
  参考文献：
  名称：

  拟议的微环酰胺MZ602和MZ568的全合成

  摘要：

  拟议结构的微环酰胺MZ602（1）和MZ568（2）的第一个收敛性全合成反应已通过11个线性步骤完成，总产率分别为12.5和16.8％。合成的关键特征包括一锅级联反应以构建核心Boc - 1 -Ile-Thz-OAllyl片段5，以及可移动的假脯氨酸（ΨMe ，Me pro）诱导剂辅助的含噻唑的all- 1线性肽环化。合成MZ602的光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和HRMS）（1）与拟议的天然微环酰胺MZ602非常相似，除了旋光度值的符号相反。出人意料的是，尽管我们的工作通过单晶X射线分析明确确定了关键中间体36的绝对构型，但合成MZ568（2）在特征光谱数据上与报告的天然产物却存在较大差异。这些发现表明，天然微环酰胺MZ602和MZ568的拟议结构需要修改。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02541