O-(烯丙氧基)苯乙醚 | 1666-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: O-(烯丙氧基)苯乙醚
• 英文名称: 1-allyloxy-2-ethoxybenzene
• 英文别名: 1-(allyloxy)-2-ethoxybenzene；1-allyloxy-2-ethyloxybenzene；propenyl guaethol；1-ethoxy-2-allyloxy-benzene；O-Aethyl-O'-allyl-brenzcatechin；1-Aethoxy-2-allyloxy-benzol；o-(Allyloxy)phenetole；1-ethoxy-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1666-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00587033
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UCMXTTKAPKCTNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(烯丙氧基)苯乙醚 在 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 坦索洛新
  参考文献：
  名称：

  A new enzymatic approach to (R)-Tamsulosin hydrochloride

  摘要：

  An enantio selective baker's yeast mediated approach to the pharmacologically active (R)-enantiomer of Tamsulosin hydrochloride is reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.012
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxy-2-[((Z)-propenyl)oxy]-benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 O-(烯丙氧基)苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  Thermodynamic, spectroscopic, and density functional theory studies of allyl aryl and prop-1-enyl aryl ethers. Part 1. Thermodynamic data of isomerization

  摘要：

  通过对70对异构化的烯丙基苯基醚（a）和（Z）-丙-1-烯基苯基醚（b）在DMSO溶液中的化学平衡研究，考察了它们相对热力学稳定性的变化。从平衡常数随温度的变化中，评估了在298.15 K下的异构化吉布斯自由能、焓和熵。由于其低焓值，（Z）-丙-1-烯基苯基醚在平衡状态下具有显著优势，a→b异构化的吉布斯自由能范围从-12至-23 kJ/mol。在大多数反应中，熵的贡献可以忽略不计，但偶尔会发现小于+10 J/K·mol的正值。平衡研究还扩展到涉及两对在烯键C(2)位置带有甲基取代基的相关异构化醚。甲基取代基可以增加烯丙基醚的相对热力学稳定性约3.4 kJ/mol。

  DOI：

  10.1039/b101837j

文献信息

• Dialkoxybenzene and Dialkoxyallylbenzene Feeding and Oviposition Deterrents against the Cabbage Looper, Trichoplusia ni: Potential Insect Behavior Control Agents
  作者：Yasmin Akhtar、Yang Yu、Murray B. Isman、Erika Plettner

  DOI：10.1021/jf9045123

  日期：2010.4.28

  Most of the compounds/sets strongly deterred larval feeding, with some exhibiting mild toxic and oviposition deterrent effects as well. Some of the compounds/sets were more active than the commercial insect repellent, DEET (N,N-diethyl-m-toluamide), as both feeding and oviposition deterrents against the cabbage looper. On the basis of the obtained oviposition data a general hypothesis was proposed regarding

  在实验室生物测定中，针对白菜弯角曲霉Trichoplusia ni评估了各个二烷氧基苯化合物/对以及通过取代的烯丙氧基苯的克莱森重排获得的羟基或烷氧基取代的烯丙基苯的拒食剂，产卵抑制物和毒性作用。大多数化合物/组强烈抑制幼虫摄食，有些还表现出温和的毒性和产卵抑制作用。一些化合物/组比商业驱虫剂DEET（N，N- diethyl- m-甲苯胺），因为进食和产卵都可以阻止白菜弯角。根据获得的产卵数据，提出了有关产卵部位的一般假设：一种与苯环同一侧的烷基和烯丙基结合的方式会产生阻吓作用，另一种与烷基和烯丙基的结合方式相反。苯环导致刺激。结果表明，某些构效关系对提高化合物的功效和设计用于农业的新型无毒昆虫控制剂很有用。
• Process for preparing o-alkoxy-p-allylphenols
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US04048236A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  In a process for preparing an o-alkoxy-p-allylphenol comprising reaction of an o-alkoxyphenol with an allyl halide in the presence of an aqueous solution of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide, the improvement which comprises employing a copper-containing compound such as a water-soluble copper salt, an ammine copper complex salt etc., as the catalyst. The process for preparing an o-alkoxy-p-allylphenol which comprises reaction of an o-alkoxyphenol with an allyl halide in an aqueous ammonia is also disclosed.

  在制备 o-烷氧基-p-烯丙基酚的过程中，包括将 o-烷氧基酚与烯丙基卤化物在碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物的水溶液中反应，改进之处包括使用含铜化合物作为催化剂，如水溶性铜盐、铜胺络合盐等。还揭示了在水溶氨中将 o-烷氧基酚与烯丙基卤化物反应的制备 o-烷氧基-p-烯丙基酚的过程。
• [EN] CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYL ARYL ETHERS CATALYSED BY ALKALINE-EARTH-METAL SALT<br/>[FR] RÉARRANGEMENT DE CLAISEN D'ÉTHERS D'ARYLE ET D'ALLYLE CATALYSÉ PAR UN SEL DE MÉTAL ALCALINO-TERREUX
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2016004632A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed is an effective catalytic process for carrying out a Claisen rearrangement reaction, comprising reacting an allyl aryl ether in the presence of a metal salt catalyst, wherein the metal salt catalyst is an alkaline-earth-metal triflate salt or an alkaline-earth-metal triflimide salt, wherein the alkaline-earth-metal is selected from a group consisting of magnesium (Mg), calcium (Ca), strontium (Sr) and barium (Ba).

  揭示了一种有效的催化过程，用于进行Claisen重排反应，包括在金属盐催化剂存在下反应烯丙基芳基醚，其中金属盐催化剂是碱土金属三氟甲烷酸盐或碱土金属三氟甲磺酰胺盐，其中碱土金属选自镁（Mg）、钙（Ca）、锶（Sr）和钡（Ba）组成的一组。
• Construction of Multiring Frameworks by Metal-Free Cascade Reactions of Stable Isochromenylium Tetrafluoroborate
  作者：Zhi-Long Hu、Wen-Jian Qian、Sheng Wang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/jo902051g

  日期：2009.11.20

  Efficient methodologies for constructing several multiring frameworks have been developed utilizing the cascade reactions of air-stable isochromenylium tetrafluoroborates with olefins. Successive additions of two equivalents of styrene-type olefins to isochromenylium tetrafluoroborate (ICTB) I have been observed and their mechanisms were proposed and discussed. Intramolecular capture of the early stage cat ionic intermediates by predevised heteroatoms or Friedel-Crafts donors provided two different types of bridged-ring systems.
• US2457074
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——