(E)-8-(3-Methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxymethyl-phenyl)-2,6-dimethyl-3-phenylselanyl-oct-6-en-2-ol | 474970-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-8-(3-Methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxymethyl-phenyl)-2,6-dimethyl-3-phenylselanyl-oct-6-en-2-ol
• 英文别名: (E)-8-[3-methoxy-2-(methoxymethoxy)-5-(triethylsilyloxymethyl)phenyl]-2,6-dimethyl-3-phenylselanyloct-6-en-2-ol
• CAS: 474970-80-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅SeSi
• 分子量: 621.792
• InChiKey: UXARTUZIDVDPFR-KOEQRZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(3-Methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxymethyl-phenyl)-2,6-dimethyl-3-phenylselanyl-oct-6-en-2-ol 在 盐酸 作用下， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-(3',7'-dimethyl-7'-hydroxy-6'-phenylselenyl-2'-octenyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin B的级联环化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。

  DOI：

  10.1021/ol0266368
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)benzene-1-carboxaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (E)-8-(3-Methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxymethyl-phenyl)-2,6-dimethyl-3-phenylselanyl-oct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Schweinfurthin B的级联环化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。

  DOI：

  10.1021/ol0266368

文献信息

• A Cascade Cyclization Approach to Schweinfurthin B
  作者：Edward M. Treadwell、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/ol0266368

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] A strategy for synthesis of the hexahydroxanthene moiety of the natural products schweinfurthin A, B, and D is described. The relative stereochemistry in the key cationic cyclization step is established through the preference of the phenylselenide substituent for an equatorial orientation.

  [反应：见正文]描述了天然产物schweinfurthin A，B和D的六氢氧杂蒽部分的合成策略。关键阳离子环化步骤中的相对立体化学是通过苯硒化物取代基对赤道取向的偏爱来建立的。