benzyl 3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate | 1012036-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate
• 英文别名: benzyl [3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-benzyloxy-2,2-dimethyl-7-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)-propyl]carbamate；benzyl N-[3-[(3aS,4S,6R,7aR)-2,2-dimethyl-7-oxo-4-phenylmethoxy-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]propyl]carbamate
• CAS: 1012036-55-3
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇
• 分子量: 469.535
• InChiKey: YXABWWNMJOJZSK-KAMZKSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(1S,2R,8R,8aS)-8-hydroxy-1,2-O-iso-propylideneoctahydro-1,2,8-indolizidine triol
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成8a- epi- Swainsonine

  摘要：

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo702476q
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-((3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到benzyl 3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-benzyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-2H,3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成8a- epi- Swainsonine

  摘要：

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo702476q

文献信息

• De Novo Asymmetric Approach to 8a-epi-Swainsonine
  作者：George A. O'Doherty、Jason A. Coral、Haibing Guo、Mingde Shan

  DOI：10.3987/com-08-s(d)12

  日期：——

  An improved method for the synthesis of (-)-8a-epi-swainsonine has been developed with 9 fewer steps than the original route. The synthetic improvements include a two-step procedure for the preparation of benzyl 4-(furan-2-yl)-4-oxobutylcarbamate from pyrrolidin-2-one and a two-step procedure for the preparation of benzyl 3-((3aS,4S,6R,7aR)-4-(benzyloxy)tetrahydro-2,2-dimethyl-7-oxo-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)- propylcarbamate from benzyl 3-((2R,6S)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-3-oxo-2H-pyran-2yl)propylcarbamate.
• De Novo Asymmetric Synthesis of 8a-<i>epi</i>-Swainsonine
  作者：Jason N. Abrams、Ravula Satheesh Babu、Haibing Guo、Dianna Le、Jennifer Le、Joshua M. Osbourn、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo702476q

  日期：2008.3.1

  diastereocontrolled approach to 8a-epi-d-swainsonine has been developed from achiral furfural. The key step to this synthesis was a one-pot procedure for the hydrogenolytic removal of two protecting groups and two intramolecular reductive amination reactions. The absolute stereochemistry was introduced by asymmetric Noyori reduction of furfuryl ketone. This route relies on diastereoselective palladium-catalyzed

  已从非手性糠醛开发了对映体选择性和非对映体控制的8a - epi - d- swainsonine方法。合成的关键步骤是一锅法，用于氢解除去两个保护基和两个分子内还原胺化反应。绝对立体化学是通过糠醛酮的不对称Noyori还原引入的。该途径依赖于非对映选择性钯催化的糖基化以安装异头键，以及Luche还原，非对映选择性二羟基化以建立吲哚并立定前体的甘露糖立体化学。