3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 161464-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 161464-04-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: PCHQAAMZFOUKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 氢氧化钾 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-2-<(4-chlorobenzene)azo>propan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Singh, Rajvir; Malik, Om Parkash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 455 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 4-乙氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-ethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基查耳酮对氧化还原酶/皮林抑制剂的分子对接和对乳腺癌/皮肤癌细胞系的细胞毒性评价

  摘要：

  背景：α，β不饱和丙烯酮衍生物的作用因其生物学重要性而吸引了化学家。试图通过分子对接研究揭示乳腺癌和皮肤癌细胞系之间的相互作用。 目的：该研究旨在合成和表征4-乙氧基查耳酮以测试乳腺癌和皮肤癌的靶标。 方法：合成了一系列从4-乙氧基苯乙酮和取代的芳香醛开始的查尔酮类似物，并进行了表征，并评估了它们对人乳腺癌（MDA-MB-231）和人转移性黑色素瘤（A-375）的体外抗癌活性。 MTT法检测细胞系。进行对接模拟以研究查尔酮骨架在与细胞色素P450家族氧化还原酶结合的乳腺癌靶标抑制剂和对皮肤癌的Pirin抑制靶标结合的靶标抑制剂活性位点上的药物-受体相互作用。 结果与讨论：进行细胞毒性评估后，观察到与两种细胞系的邻位和间位相比，对位取代的化合物显示出更好的结果。分子对接研究揭示了与选定的氧化还原酶和Pirin抑制靶标相互作用的不同类型。配体-蛋白质相互作用和形态变化通过分子动力学监测。 结论

  DOI：

  10.2174/1570180817666200129143803

文献信息

• Singh, Rajvir; Malik, Om Parkash, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 455 - 459
  作者：Singh, Rajvir、Malik, Om Parkash

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Docking of 4-ethoxychalcones on Oxidoreductase/Pirin Inhibitors and Cytotoxic Evaluation on Breast/Skin Cancer Cell Lines
  作者：Kishori Ramachandra Harshitha、Balladka Kunhanna Sarojini、Badiadka Narayana、Anupam Glorious Lobo、Bhuvanesh Sukhlal Kalal

  DOI：10.2174/1570180817666200129143803

  日期：2020.10.12

  results compared to ortho and meta positions for both the cell lines. Molecular docking studies revealed different types of interactions with selected oxidoreductase and Pirin inhibiting targets. Ligand-protein interactions and morphological changes are monitored by molecular dynamics. Conclusion: The presence of electron-withdrawing and donating groups on ring B marginally affected IC50 and docking scores

  背景：α，β不饱和丙烯酮衍生物的作用因其生物学重要性而吸引了化学家。试图通过分子对接研究揭示乳腺癌和皮肤癌细胞系之间的相互作用。 目的：该研究旨在合成和表征4-乙氧基查耳酮以测试乳腺癌和皮肤癌的靶标。 方法：合成了一系列从4-乙氧基苯乙酮和取代的芳香醛开始的查尔酮类似物，并进行了表征，并评估了它们对人乳腺癌（MDA-MB-231）和人转移性黑色素瘤（A-375）的体外抗癌活性。 MTT法检测细胞系。进行对接模拟以研究查尔酮骨架在与细胞色素P450家族氧化还原酶结合的乳腺癌靶标抑制剂和对皮肤癌的Pirin抑制靶标结合的靶标抑制剂活性位点上的药物-受体相互作用。 结果与讨论：进行细胞毒性评估后，观察到与两种细胞系的邻位和间位相比，对位取代的化合物显示出更好的结果。分子对接研究揭示了与选定的氧化还原酶和Pirin抑制靶标相互作用的不同类型。配体-蛋白质相互作用和形态变化通过分子动力学监测。 结论