2',3'-dideoxy-3'-oxopseudouridine | 142189-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-dideoxy-3'-oxopseudouridine
• 英文别名: (2R-cis)-5-[Tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-oxo-2-furanyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-[(2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxooxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142189-87-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: XNNRBPBGCPXKGR-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dideoxy-3'-oxopseudouridine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到脱氧假尿苷
  参考文献：
  名称：

  通过Heck型C-糖基化 反应完全合成拟尿苷† ‡

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶（8）与3,5-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的呋喃核糖醛糖4的反应以Pd（OAc）2为催化剂，PPh 3为配体，在70°C下以Et 3 N为碱的DMF，然后进行去甲硅烷基化反应，以非常好的收率仅提供5-（2,3-二脱氧-3-氧代呋喃呋喃糖基）-2,4-二甲氧基嘧啶的β-端基异构体（11） 。随后的保护基和官能团的相互转化提供了假尿苷（Ψ，1）。

  DOI：

  10.1039/c9nj01012b
• 作为产物：
  描述：

  1,4-脱水-2-脱氧-3,5-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-D-赤式-戊-1-烯糖 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2',3'-dideoxy-3'-oxopseudouridine
  参考文献：
  名称：

  通过Heck型C-糖基化 反应完全合成拟尿苷† ‡

  摘要：

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶（8）与3,5-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的呋喃核糖醛糖4的反应以Pd（OAc）2为催化剂，PPh 3为配体，在70°C下以Et 3 N为碱的DMF，然后进行去甲硅烷基化反应，以非常好的收率仅提供5-（2,3-二脱氧-3-氧代呋喃呋喃糖基）-2,4-二甲氧基嘧啶的β-端基异构体（11） 。随后的保护基和官能团的相互转化提供了假尿苷（Ψ，1）。

  DOI：

  10.1039/c9nj01012b

文献信息

• Syntheses of 2'-deoxypseudouridine, 2'-deoxyformycin B, and 2',3'-dideoxyformycin B by palladium-mediated glycal-aglycon coupling
  作者：Han Cheng Zhang、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo00043a029

  日期：1992.8

  5-Iodouracil and the ribofuranoid glycal 1,4-anhydro-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-erythro-pent-1-enitol underwent regio- and stereospecific coupling in the presence of catalytic palladium acetate and either triphenylphosphine or triphenylarsine ligands. The resulting C-glycosyl product was converted to 2'-deoxypseudouridine, 5-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione (63% overall yield). In a similar way, 2'-deoxyformycin B, 3-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, and 2,3'-dideoxyformycin B, 3-(2',3'-dideoxy-beta-D-ribofuranosyl)pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, have been synthesized by reaction sequences in which the key step is a palladium-mediated regio- and stereospecific C-glycosyl bond forming reaction between this furanoid glycal and a bis(tetrahydropyranyl)-protected 3-iodopyrazolo[4,3-d]pyrimidine aglycon derivative.
• Total synthesis of pseudouridine<i>via</i>Heck-type<i>C</i>-glycosylation
  作者：Cheng-Ping Yu、Hsin-Yun Chang、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1039/c9nj01012b

  日期：——

  The reaction of 2,4-dimethoxy-5-iodopyrimidine (8) and 3,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl protected ribofuranoid glycal 4 was carried out with Pd(OAc)2 as the catalyst, PPh3 as the ligand and Et3N as the base in DMF at 70 °C followed by desilylation to afford exclusively the β-anomer of 5-(2,3-dideoxy-3-oxoribofuranosyl)-2,4-dimethoxypyrimidine (11) in a very good yield. The subsequent protecting group

  2,4-二甲氧基-5-碘嘧啶（8）与3,5-二-O-叔丁基二甲基甲硅烷基保护的呋喃核糖醛糖4的反应以Pd（OAc）2为催化剂，PPh 3为配体，在70°C下以Et 3 N为碱的DMF，然后进行去甲硅烷基化反应，以非常好的收率仅提供5-（2,3-二脱氧-3-氧代呋喃呋喃糖基）-2,4-二甲氧基嘧啶的β-端基异构体（11） 。随后的保护基和官能团的相互转化提供了假尿苷（Ψ，1）。