5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 139347-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-Cyano-5-hydroxy-3-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 139347-67-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: FPEGNFYFRUCYGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 三氯乙酰异氰酸酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  螺旋稠合的（C2）-叠氮基-（C4）-吡唑啉酮，一种新的杂环系统。合成，光谱研究和X射线结构分析。

  摘要：

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。

  DOI：

  10.1021/jo030131t

文献信息

• Azide ring-opening-ring-closure reactions and tele-substitutions in vicinal azidopyrazole-, pyrrole- and indolecarboxaldehydes
  作者：Jan Becher、Per Lauge Joergensen、Krystian Pluta、Niels J. Krake、Birgitte Falt-Hansen

  DOI：10.1021/jo00033a039

  日期：1992.3

  5-Chloro-1-methylpyrazole-4-carboxaldehydes 1 react with excess sodium azide in dimethyl sulfoxide to produce a mixture of 1-azidomethyl-4-cyanopyrazoles 2 and 4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrazoles 3. Application of this reaction to the corresponding 5-chloro-1-phenylpyrazole-4-carboxaldehydes 5 gave 4-cyano-5-hydroxy-1-phenyl-pyrazoles 7 as the sole products in high yields. Likewise, 2-aryl-5-chloro-1-methylpyrrole-3,4-dicarboxaldehydes 9 rearranged to 2-aryl-4-cyano-5-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxaldehydes 10 in high yields. In the indole series, treatment of 1-aryl-2-chloroindole-3-carboxaldehydes 11 with NaN3 yielded a mixture of 1-aryl-3-cyano-2(3H)-indolones 13 and 1-aryl-5-azido-3-cyanoindoles 12, both products resulting from a ring-opening-ring-closure reaction with concomitant nucleophilic tele-substitution at the 5-position of the indole ring.
• L'abbe, Gerrit; Dyall, Leonard; Meersman, Kathleen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 12, p. 2401 - 2406
  作者：L'abbe, Gerrit、Dyall, Leonard、Meersman, Kathleen、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• Becher, Jan; Begtrup, Mikael; Gjerloev, Anne, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 1, p. 57 - 63
  作者：Becher, Jan、Begtrup, Mikael、Gjerloev, Anne、Larsen, Sine、Dehaen, Wim、Christensen, Lene Krogh

  DOI：——

  日期：——