(Z)-dihydro-3-<<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methylene>-2(3H)-furanone | 909772-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-dihydro-3-<<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methylene>-2(3H)-furanone
• 英文别名: (2-Oxooxolan-3-ylidene)methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 909772-08-3
• 化学式: C₆H₅F₃O₅S
• 分子量: 246.164
• InChiKey: LPOHLMKTTAUPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 Na-Salzes von Tetrahydro-2-oxofuran-3-carbaldehyd 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-dihydro-3-<<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methylene>-2(3H)-furanone 、 (E)-dihydro-3-<<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>methylene>-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  简单的乙烯基和α-亚甲基-γ-丁内酯磺酸酯和甲硅烷基烯醇醚的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在P388淋巴细胞白血病系统中评估了许多简单的甲硅烷基烯醇醚和三氟甲基磺酸乙烯基酯，它们是一类相对较新的能够通过亲核加成消除反应进行烷基化的有机化合物。在简单的乙烯基衍生物中未观察到活性（ILS = 8-22％）。对于一系列甲硅烷氧基和磺酸盐（CH3SO2和CF3SO3）官能化的α-亚甲基内酯体系，观察到一些活性（ILS = 20-42％）。功能性系统相对于母体亚甲基内酯的增强的活性归因于细胞亲核试剂经由亲核加成消除过程可能发生的不可逆烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00136a019

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of simple vinyl and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone sulfonate esters and silyl enol ethers
  作者：Peter J. Stang、Warren L. Treptow

  DOI：10.1021/jm00136a019

  日期：1981.4

  A number of simple silyl enol ethers and vinyl trifluoromethanesulfonates, a relatively new class of organic compounds capable of undergoing alkylation by a nucleophilic addition-elimination process, were evaluated in the P388 lymphocytic leukemia system. No activity (ILS = 8-22%) was observed in the simple vinyl derivatives. Some activity (ILS = 20-42%) was observed for a series of siloxy and sulfonate

  在P388淋巴细胞白血病系统中评估了许多简单的甲硅烷基烯醇醚和三氟甲基磺酸乙烯基酯，它们是一类相对较新的能够通过亲核加成消除反应进行烷基化的有机化合物。在简单的乙烯基衍生物中未观察到活性（ILS = 8-22％）。对于一系列甲硅烷氧基和磺酸盐（CH3SO2和CF3SO3）官能化的α-亚甲基内酯体系，观察到一些活性（ILS = 20-42％）。功能性系统相对于母体亚甲基内酯的增强的活性归因于细胞亲核试剂经由亲核加成消除过程可能发生的不可逆烷基化。