3-methyl-3-vinyl-4-penten-1-ol | 124318-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-vinyl-4-penten-1-ol
• 英文别名: 3-Ethenyl-3-methyl-4-penten-1-ol；3-Ethenyl-3-methylpent-4-en-1-ol
• CAS: 124318-55-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OZSMTNHXYSUOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-vinyl-4-penten-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 100.0~165.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (E)-<2-(1,2-Dimethyl-3-oxocyclopentyl)ethyl>acetat
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Huettmann, Gerd-Erich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1053 - 1061

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-3-vinyl-pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-methyl-3-vinyl-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Huettmann, Gerd-Erich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1053 - 1061

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentadienyl Type Lithium and Potassium Species: The Regioselectivity of their Reactions with Electrophiles
  作者：Manfred Schlosser、Armin Zellner、Frédéric Leroux

  DOI：10.1055/s-2001-17521

  日期：——

  Seven structurally distinct pentadienyl type lithium and potassium compounds were screened against a variety of electrophiles in order to assess the regioselectivity of the trapping reactions. Organoborates and analogs thereof (fluorodimethoxyborane) proved to be perfectly regioreliable attacking only unsubstituted terminal positions and thus providing, after oxidation, exclusively primary allylic alcohols. 2,4-Pentadienyllithiums or -potassiums, that carry a methyl group at the 1- or 3-position, exhibit the same extreme regioselectivity towards halotrialkylsilanes or carbon dioxide. Although the unsubstituted parent compounds combine with such electrophiles still preferentially at the terminal position, considerable proportions of branched products are concomitantly formed as well (1/3-attack ratios ranging from 2:1 to > 20:1). Hydroxyalkylating and alkylating reagents such as formaldehyde, oxirane or butyl iodide invariably afford regioisomeric mixtures generally varying in composition between 3:1 and 1:3. The condensation reaction with halotrialkylsilanes appears to follow a concerted (SN2-like) rather than an addition/elimination (ate complex-mediated) mechanism.

  进行了七种结构不同的戊二烯基型锂和钾化合物的筛选，以评估它们与各种亲电试剂反应的区域选择性。有机硼酸盐及其类似物（氟二甲氧基硼烷）显示了非常可靠的区域选择性，仅攻击未取代的末端位置，因此氧化后只得到完全的一级烯丙基醇。带有甲基的2,4-戊二烯基锂或钾在1-或3-位置上，对卤代三烷基硅烷或二氧化碳显示出相同的极端区域选择性。尽管未取代的母体化合物仍优先在末端位置与这些亲电试剂反应，但同时也会生成相当比例的支链产物（1/3-攻击比例从2:1到超过20:1）。羟烷基化和烷基化试剂，如甲醛、环氧乙烷或丁基碘，总是得到区域异构体的混合物，其组成通常在3:1和1:3之间变化。与卤代三烷基硅烷的缩合反应似乎遵循协同（类似SN2）而非加成/消除（通过ate复合体介导）的机制。
• Hydroformylation of 1,4-diolefins in the presence of primary amines leading to heterocyclic compounds
  作者：Christian L. Kranemann、Beate E. Kitsos-Rzychon、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00162-3

  日期：1999.4

  The Rh(I)-catalysed hydroformylation of dienes in the presence of amines is applied to heterocyclic ring synthesis. Starting from 1,4-dienes pyrroles or eight-membered heterocycles are easily accessible. The selectivity of the reaction is controlled by the substitution pattern of the diolefin.

  在胺存在下，Rh（I）催化的二烯加氢甲酰基化反应可用于杂环合成。从1,4-二烯吡咯或八元杂环开始，很容易获得。反应的选择性由二烯烃的取代方式控制。
• Eilbracht, Peter; Huettmann, Gerd-Erich, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 5, p. 1053 - 1061
  作者：Eilbracht, Peter、Huettmann, Gerd-Erich

  DOI：——

  日期：——