(1R,12S)-8-methoxy-21-methyl-19-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanyl-11-oxa-6,19,21-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.03,7.013,18]tricosa-2,7,9,13,15,17-hexaen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,12S)-8-methoxy-21-methyl-19-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanyl-11-oxa-6,19,21-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.03,7.013,18]tricosa-2,7,9,13,15,17-hexaen-5-one
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₅S₂
• 分子量: 563.698
• InChiKey: WJKHGYWKDUCCDV-DBESADCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12S)-8-methoxy-21-methyl-19-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanyl-11-oxa-6,19,21-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.03,7.013,18]tricosa-2,7,9,13,15,17-hexaen-5-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成法拉灵。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604072
• 作为产物：
  描述：

  (1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaen-4-amine 、 (甲硫基)乙酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,12S)-8-methoxy-21-methyl-19-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanyl-11-oxa-6,19,21-triazahexacyclo[10.7.4.01,12.02,10.03,7.013,18]tricosa-2,7,9,13,15,17-hexaen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet−Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from <scp>l</scp>-Tryptophan
  作者：John D. Trzupek、Dongjoo Lee、Brendan M. Crowley、Vasilios M. Marathias、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1030968

  日期：2010.6.23

  undergoes conversion to a prephalarine structure in a single step. The reaction occurs in a diastereoselective fashion, leading shortly thereafter to the naturally occurring version of the alkaloid phalarine.

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。
• Total Synthesis of Phalarine
  作者：Chaomin Li、Collin Chan、Annekatrin C. Heimann、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200604072

  日期：2007.2.19