O-乙酰基-L-苏氨酸 | 17012-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-乙酰基-L-苏氨酸
• 中文别名: O-乙酰基-苏氨酸
• 英文名称: O-acetyl-L-threonine
• 英文别名: (2S,3R)-3-acetyloxy-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 17012-42-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: GOVSRIMJZNIFHS-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C下应避光存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-乙酰基-L-苏氨酸 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenylmethyl (4S)-4-[(1R)-1-(acetyloxy)ethyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Complete Absolute Configuration of Petriellin A

  摘要：

  通过对合成的马菲氏衍生物和天然产物水解物的马菲氏衍生物进行 HPLC 和 TLC 比较，我们确定了 N-甲基异亮氨酸和 N-甲基苏氨酸这两个氨基酸残基的绝对构型。结果发现，这两个 N-甲基化残基的手性中心构型与常见的未甲基化 l-氨基酸的手性中心构型相同。

  DOI：

  10.1071/ch06148
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 O-乙酰基-L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, stereochemical assignment, and bioactivity of the Penicillium metabolites penicillenols B1 and B2

  摘要：

  The Penicillium metabolites penicillenols B-1 and B-2 were synthesised for the first time by elimination of a mesylated penicillenol A precursor as obtained from an L-threonine derived tetramic acid. The (Z,S)-and (E,S)-configured diastereomers were identical to the natural compounds as to NMR spectra and optical rotations. Both isomers showed antiproliferative effects against cancer and endothelial cell lines and penicillenol B-1 was also notably antibiotic against Staphylococcus aureus. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.116

文献信息

• [EN] N-METHYL AMINO ACIDS<br/>[FR] ACIDES N-METHYL AMINES
  申请人：UBIQUITOUS TECHNOLOGIES PTY LT

  公开号：WO2004007427A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  这项发明涉及到式(I)或(II)的化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。
• A mild removal of Fmoc group using sodium azide
  作者：Chun-Chi Chen、Basker Rajagopal、Xuan Yu Liu、Kuan Lin Chen、Yu-Chang Tyan、FuI Lin、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1007/s00726-013-1625-7

  日期：2014.2

  Finally, a biologically significant hexapeptide, angiotensin IV, was successfully synthesized by solid phase peptide synthesis using the developed sodium azide method for all Fmoc removals. The base-free condition provides a complement method for Fmoc deprotection in peptide chemistry and modern organic synthesis. Graphical Abstract

  摘要开发了一种使用叠氮化钠有效去除芴基甲氧基羰基（Fmoc）基团的温和方法。没有碱，叠氮化钠完全脱保护Ñ α-Fmoc-氨基酸在数小时内。仔细研究了溶剂依赖性条件，然后通过筛选不同的叠氮化钠量和反应温度对其进行优化。通过优化的反应，可以有效地，选择性地对各种含有Fmoc保护的氨基酸的残基进行不同程度的保护，这些残基被不同的保护基所掩盖。最后，使用开发的叠氮化钠方法通过固相肽合成成功去除了所有Fmoc，成功地合成了具有生物学意义的六肽血管紧张素IV。无碱条件为肽化学和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。 图形概要
• Two Novel Cyclic Peptides with Antifungal Activity from the Cyanobacterium<i> Tolypothrix byssoidea</i> (EAWAG 195)
  作者：B. Jaki、O. Zerbe、J. Heilmann、O. Sticher

  DOI：10.1021/np000297e

  日期：2001.2.1

  Two novel cyclic tridecapeptides, tolybyssidins A (1) and B (2), were isolated from the culture medium of mass cultured cyanobacterium Tolypothrix byssoidea (EAWAG 195) by means of bioguided isolation. The gross structures of these peptides were determined by 1D and 2D NMR experiments and tandem mass spectrometry. Both peptides contain the nonnatural amino acid dehydrohomoalanine (Dhha) as well as

  两种新的环状三肽，tolybyssidins A（1）和B（2），通过生物引导分离从大众培养的蓝藻Tospothrix byssoidea（EAWAG 195）的培养基中分离出来。这些肽的总体结构通过1D和2D NMR实验和串联质谱法确定。两种肽都含有非天然氨基酸脱氢高丙氨酸（Dhha）以及具有D或L构型的蛋白氨基酸。该化合物对酵母白色念珠菌具有中等的抗真菌活性。
• Biomimetic Glycosylated Polythreonines by <i>N</i>-Carboxyanhydride Polymerization
  作者：Anna C. Deleray、Jessica R. Kramer

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00020

  日期：2022.3.14

  provide ready access to probe the contributions of individual amino acids to protein structure in a controlled and tunable manner. N-Carboxyanhydride (NCA) polymerization is one major route to such biomimetic polypeptides. However, challenges in the preparation and polymerization of Thr NCAs have impeded obtaining such structures. Here, we present optimized routes to several glycosylated and acetylated Thr

  糖基化苏氨酸 (Thr) 是一种结构基序，存在于从深海胶原蛋白到粘蛋白等看似不同的天然蛋白质中。这些重要蛋白质的合成模拟物在生物医学中引起了极大的兴趣。这些材料还提供了方便的途径，以可控和可调的方式探测单个氨基酸对蛋白质结构的贡献。ñ-羧酸酐(NCA)聚合是此类仿生多肽的一种主要途径。然而，Thr NCA 的制备和聚合方面的挑战阻碍了获得这种结构。在这里，我们提出了几种高分析纯度的糖基化和乙酰化 Thr NCA 的优化路线。过渡金属催化产生具有可预测链长和低分散性的可调均聚、统计和嵌段多肽。我们进行了结构工作以检查它们的水性构象，发现高含量的游离 OH Thr 诱导水不溶性 β-折叠的形成。然而，糖基化似乎诱导了多脯氨酸 II 型螺旋构象，这揭示了糖苏氨酸在粘蛋白和胶原蛋白等刚性蛋白质中的作用。
• N-methyl amino acids
  申请人：Aurelio Luigi

  公开号：US20050245432A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II), processes for preparing them, peptides including them and kits involving them.

  本发明涉及公式(I)或(II)化合物，制备它们的方法，包括它们的肽和涉及它们的试剂盒。