Demoxepam | 963-39-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: Demoxepam
• 英文别名: 7-chloro-4-hydroxy-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one
• CAS: 963-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.71
• InChiKey: PSADRZMLSXCSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C (decomp)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  161.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: Major Mix IMS/Tof Calibration Kit (Waters)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Demoxepam 是 Chlordiazepoxide 的主要代谢产物。它对癌细胞系表现出细胞毒性活性，并具有抗惊厥和抗焦虑作用。

化学性质

Demoxepam 为结晶体（二氯甲烷/己烷），熔点为 239-241℃。

用途

安宁、舒宁（去甲羟安定）的中间体。

生产方法

生产 Demoxepam 的过程如下：使用对硝基氯苯与苄基腈在乙醇中于氢氧化钠参与下环合，生成5-氯-3-苯基苯并异噁唑；然后以铁粉-盐酸还原并开环得2-氨基-5-氯二苯甲酮；进一步与盐酸羟胺肟化得到2-氨基-5-氯二苯酮肟。将后者与氯乙酰氯环合，生成6-氯-2-氯甲基-4-苯基喹唑啉-3-氧化物；最后在氢氧化钠作用下扩环制得 Demoxepam。