tetrasodium;4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonate | 2610-05-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrasodium;4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonatonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonate
• CAS: 2610-05-1
• 化学式: C34H24N6Na4O16S4
• 分子量: 992.8
• InChiKey: BPHHNXJPFPEJOF-UHFFFAOYSA-J

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（微溶、超声处理、加热）、甲醇（微溶、加热）、水
• 物理描述：
  Direct blue 1 appears as bright greenish-blue solid or dark blue powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Blue powder
• 稳定性/保质期：
  蓝色粉状物易溶于水，形成鲜艳的蓝色溶液；微溶于溶纤素，不溶于其他有机溶剂。遇浓硫酸会呈现蓝绿色溶液，稀释后仍为蓝色；遇浓硝酸则变为红紫色溶液。其水溶液加入10%硫酸无明显变化，但加氢氧化钠溶液会显现出红色。 这种染料对纤维素的上色效果很好，温度在60-80℃时亲合力最高。此外，它的拔染性能也很出色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.28
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  423
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  22

ADMET

毒理性

• 副作用

NTP致癌物 - 有理由预期对人类具有致癌性。

NTP Carcinogen - Reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

芝加哥天蓝，也称为尼亚加拉天蓝，是一种关键的染料，可作为氦氖激光光的血管内能量吸收目标。这种光/染料相互作用的结果是内皮损伤，可以通过调整激光照射的持续时间和静脉注射的染料量来控制。内皮损伤可能是由于染料在血浆和内皮之间界面吸收能量产生的热量所致。最轻微的损伤导致了对乙酰胆碱和缓激肽（两种内皮依赖性扩张剂）正常产生的扩张的选择性丧失。硝普钠产生的扩张得到了保留，硝普钠是一种直接作用于血管平滑肌的扩张剂。更严重的损伤（即更长时间的光照和/或更多的染料）导致在激光冲击点局部血小板聚集。

Chicago sky blue, also known as Niagara sky blue, is a vital dye that can successfully be used as an intravascular energy absorbing target for the light from a helium-neon laser. The result of this light/dye interaction is endothelium damage which can be controlled by adjusting the duration of the laser exposure and the amount of dye injected intravenously. The endothelial damage probably is the result of the heat generated by the dyes absorption of energy at the interface between plasma and endothelium. The most minimal damage resulted in selective loss of the dilation normally produced by acetylcholine and bradykinin, two endothelium dependent dilators. The dilation produced by sodium nitroprusside, a dilator acting directly on vascular smooth muscle, was preserved. More severe injury (ie more prolonged exposure to light and/or more dye, resulted in local platelet aggregation at the site of laser impact.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

20毫克/100克IP给怀孕大鼠降低了血清白蛋白和总蛋白水平，有时在怀孕期间升高了β-球蛋白或α2-球蛋白。一个致畸剂量的影响母体蛋白质代谢。

IP ADMIN OF 20 MG/100 G INTO PREGNANT RATS LOWERED SERUM ALBUMIN & TOTAL PROTEIN LEVELS, ELEVATED BETA-GLOBULIN OR ALPHA2-GLOBULIN SOMETIMES DURING PREGNANCY. A TERATOGENIC DOSE AFFECTS MATERNAL PROTEIN METABOLISM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

WISTAR大鼠在妊娠第8天接受单次腹腔注射7、14或20毫克/100克的剂量，其后代出现与剂量相关的畸胎数量增加和吸收率增加。后代出现的缺陷包括眼部畸形和脑积水。

WISTAR RATS GIVEN A SINGLE IP INJECTION OF 7, 14, OR 20 MG/100 G ON 8TH DAY OF GESTATION DEVELOPED DOSE-RELATED INCR IN NUMBER OF MALFORMED FETUSES & INCR IN RESORPTIONS. DEFECTS IN OFFSPRING WERE OCULAR MALFORMATION & HYDROCEPHALUS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

作者描述了一系列新的和有效的抑制谷氨酸囊泡摄取的抑制剂。其中两种最有效的抑制剂是染料伊文思蓝和芝加哥天空蓝6B，它们的结构与谷氨酸相似，并且在纳摩尔范围内是竞争性抑制剂。... 伊文思蓝、芝加哥天空蓝6B、... 呋塞米和布美他尼都是具有两个负电荷中心和一个在生理pH值下靠近负电荷的电子供体团的大型有机酸。这些抑制剂对谷氨酸摄取的抑制与Cl的非竞争性有关。因此，抑制剂可能直接与谷氨酸载体相互作用。... 所有抑制剂对质膜载体都没有任何影响，这显然与囊泡载体不同。

/The authors/ describe a series of new and potent inhibitors of the vesicular uptake of glutamate. The two most efficient inhibitors were the dyes Evans blue and Chicago Skye Blue 6B, which are structurally related to glutamate and were competitive inhibitors in the nanomolar range. ... Evans blue, Chicago Skye Blue 6B, ... furosemide, and bumetanide are all large organic acids with two centers of negative charge and an electron-donating group at close vicinity of the negative charge at physiological pH. The inhibition of the glutamate uptake with these inhibitors was noncompetitive with respect to Cl. The inhibitors, therefore, probably interact directly with the glutamate carrier. ... None of the inhibitors had any effect on the plasma membrane carrier, which is therefore clearly different from the vesicular carrier.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36,S45,S53
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3143
• RTECS号：
  QJ6430000
• 危险标志：
  GHS08
• 危险性描述：
  H350
• 危险性防范说明：
  P201,P308 + P313

制备方法与用途

生物活性

Direct Blue 1 (Chicago Sky Blue 6B) 是一种免疫荧光组织化学中用于减少背景自体荧光的复染料。它结构上与谷氨酸盐相关，是一种有效的且具有竞争性的 VGLUT 抑制剂，并不会影响质膜转运体。此外，Direct Blue 1 还是首个能够抑制 Aβ 结合的小分子 PrP 配体。

化学性质

Direct Blue 1 是一种蓝色粉末状物质，易溶于水形成鲜艳的蓝色溶液，微溶于溶纤素，而不溶于其他有机溶剂。它遇浓硫酸会呈蓝光绿色溶液，稀释后则呈现蓝色；遇浓硝酸则变成红光紫色溶液。其水溶液加入10%硫酸无明显变化，但加氢氧化钠溶液会变为红光蓝色。对于纤维素染色而言，该染料的吸尽性很好，且在60-80℃时亲合力最高。此外，它还具有很好的拔染性能。

用途

Direct Blue 1 主要用于棉、麻及粘胶等纤维素织物的染色，并可适用于蚕丝、锦纶及纸浆和生物染色。另外，它也可用于制造墨水。

生产方法

直接蓝1的生产方法如下：首先将联大茴香胺重氮化，然后与芝加哥SS酸进行偶合反应，经过盐析、过滤和干燥得到成品。其原料配比为：公斤/吨联大茴香胺（100%） 105，芝加哥SS酸（100%） 320，亚硝酸钠 70，盐酸 110，纯碱 120。

表征谱图