But-3-en-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: But-3-en-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 英文别名: but-3-en-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• 化学式: C₁₁H₇F₅O₂
• 分子量: 266.167
• InChiKey: PZMQKVKARMYMTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 、 1,3-丁二烯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到But-3-en-2-yl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  氟化苯甲酸催化加成至丁二烯

  摘要：

  在丁二烯上铑催化的多氟苯甲酸加成反应产生了一系列支链和线性烯丙基酯，优选形成支链异构体。该方法在原子经济的催化加成反应中提供了支链氟化酯。关于加成产物的产率取决于起始酸的酸度的观察导致以下假设：加成反应是可逆的，因此是热力学控制的。氘标记和交叉实验支持了这一假设。最终，本文报道的产量对p K a的依赖性可能有助于指导向二烯中高产酸加成的方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600654

文献信息

• Catalytic Addition of Fluorinated Benzoic Acids to Butadiene
  作者：Tapan Maji、Mary L. Maliszewski、Mary K. Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/cctc.201600654

  日期：2016.11.8

  rhodium‐catalyzed addition of polyfluorobenzoic acids to butadiene led to a range of branched and linear allylic esters, with preference for the formation of the branched isomer. This method provided branched fluorinated esters in an atom‐economical catalytic addition reaction. The observation that the yield of the addition product depended on the acidity of the starting acid led to the hypothesis that the addition

  在丁二烯上铑催化的多氟苯甲酸加成反应产生了一系列支链和线性烯丙基酯，优选形成支链异构体。该方法在原子经济的催化加成反应中提供了支链氟化酯。关于加成产物的产率取决于起始酸的酸度的观察导致以下假设：加成反应是可逆的，因此是热力学控制的。氘标记和交叉实验支持了这一假设。最终，本文报道的产量对p K a的依赖性可能有助于指导向二烯中高产酸加成的方法。