3'-Amino-5,6'-dimethyl-2,8'-dioxo-1H-spiro[indole-3,1'-pyrano[4,3-b]pyran]-2'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3'-Amino-5,6'-dimethyl-2,8'-dioxo-1H-spiro[indole-3,1'-pyrano[4,3-b]pyran]-2'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-5,7'-dimethyl-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[4,3-b]pyran]-3'-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 335.319
• InChiKey: NEASRTRMCHHKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 5-甲基靛红 、 丙二腈 在 4-piperidine carboxylic acid adsorbed on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到3'-Amino-5,6'-dimethyl-2,8'-dioxo-1H-spiro[indole-3,1'-pyrano[4,3-b]pyran]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@PPCA NPs 催化的螺氧吲哚类似物的超声辅助合成：实验、理论和体外生物学研究

  摘要：

  在这项研究中，使用 FT-IR、p-XRD、SEM、EDS、TEM、TGA 和 VSM 等不同技术制备并表征了一种磁性可回收多相催化剂 Fe 3 O 4 @PPCA。在螺氧吲哚衍生物的合成中评估了纳米催化剂的催化效率。此外，除了简单的后处理程序、温和的反应条件、简单的催化剂回收、较短的反应时间和使用环保溶剂等其他功能外，超声波的使用进一步证明了该协议的多功能性。合成化合物的体外生物学评价还揭示了化合物4ce的抗结核活性，而化合物4ga、4gb和4gc显示出深远的抗氧化活性。还使用密度泛函理论 (DFT) 对有机转化的机理途径进行了计算研究，以确定 PPCA 的催化作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135363

文献信息

• Ultrasound assisted synthesis of spirooxindole analogs catalyzed by Fe3O4@PPCA NPs: Experimental, theoretical and in vitro biological studies
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Chayan Pandya、Danny F. Diengdoh、Paige M. Gannon、Werner Kaminsky、Ridahunlang Nongkhlaw、Jyothi Kumari、D. Sriram、Akella Sivaramakrishna、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135363

  日期：2023.7

  nanocatalyst was evaluated in the synthesis of spirooxindole derivatives. Also, the use of ultrasonication further demonstrated the versatility of this protocol in addition to other features like simple work-up procedure, mild reaction conditions, simple catalyst recovery, short reaction time and the use of environmental friendly solvents. In vitro biological evaluation of the synthesized compounds also revealed

  在这项研究中，使用 FT-IR、p-XRD、SEM、EDS、TEM、TGA 和 VSM 等不同技术制备并表征了一种磁性可回收多相催化剂 Fe 3 O 4 @PPCA。在螺氧吲哚衍生物的合成中评估了纳米催化剂的催化效率。此外，除了简单的后处理程序、温和的反应条件、简单的催化剂回收、较短的反应时间和使用环保溶剂等其他功能外，超声波的使用进一步证明了该协议的多功能性。合成化合物的体外生物学评价还揭示了化合物4ce的抗结核活性，而化合物4ga、4gb和4gc显示出深远的抗氧化活性。还使用密度泛函理论 (DFT) 对有机转化的机理途径进行了计算研究，以确定 PPCA 的催化作用。