O-甲基赛洛新 | 3965-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: O-甲基赛洛新
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-methoxytryptamine
• 英文别名: 4-methoxy-N,N-dimethyltryptamine；2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine；2-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine；O-Methylpsilocin；[2-(4-Methoxy-indol-3-yl)-aethyl]-dimethyl-amin；[2-(4-methoxy-indol-3-yl)-ethyl]-dimethyl-amine；O-Methylpsilocine
• CAS: 3965-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: HFYHBTWTJDAYGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-甲基赛洛新 在 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-4-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOSITIONS OF MATTER AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS

  摘要：

  新型吲哚化合物和哌哗甲酸盐类药物的制剂被生产，提供在新型口服、经皮和鼻用制药组合物中，用于治疗神经系统、情绪或滥用疾病和障碍。

  公开号：

  US20210346347A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 1,4-二氧六环 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 二甲胺 作用下， 生成 O-甲基赛洛新
  参考文献：
  名称：

  抑菌素和抑菌素。2.合成论

  摘要：

  对天然精神药物psilocybin（I）和psilocin（11）的分子结构进行了各种修饰，以了解这组物质的结构与精神作用之间的关系。描述了四个异构体羟基葡糖胺的I和II的位置异构体的合成和性质，其中I和II在5、6或7位具有磷酰氧基或羟基，以及一系列其他的4-羟基吲哚衍生物其中II的结构被系统地修饰，即在ω-氮处具有其他取代的psilocin衍生物；在吲哚氮上取代的II的衍生物；在侧链上具有一个另外的亚甲基或具有甲基取代的或羟基化的侧链的psilocin衍生物；II的一些衍生物的磷酸酯；II与有机碳酸和磺酸，甲基氨基甲酸酯和硫酸的酯；psilocin的位置异构体，其二甲基氨基乙基侧链位于1或2位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420638

文献信息

• [EN] INJECTABLE FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION INJECTABLE
  申请人：SMALL PHARMA LTD

  公开号：WO2022043227A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Provided herein are pharmaceutical formulations, methods for their production, and uses thereof. The pharmaceutical formulations comprise a salt of an optionally substituted dimethyltryptamine compound, a buffer, which is separate to the salt, and water. The formulations have pH values of from about 3.5 to about 6.5 and osmolalities of about 250 to about 350 mOsm/Kg. Such formulations are optionally suitable for injection, being both stable and clinically acceptable, and have potential uses in the treatment of psychiatric or neurological disorders.

  本文提供了制药配方、制造方法及其用途。该制药配方包括一种可选取代的二甲基色胺盐、一个与盐分离的缓冲剂和水。该配方的pH值约为3.5至6.5，渗透压约为250至350 mOsm/Kg。这种配方可选用于注射，具有稳定性和临床可接受性，并有潜在用途于治疗精神或神经疾病。
• [EN] CATALYTIC TRYPTAMINE PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE TRYPTAMINE CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2022232931A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to the use of tryptamine precursor compounds and zinc amide enolate compounds for the preparation of tryptamines. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tryptamines using the zinc amide enolate compounds and the tryptamine precursor compounds.

  本公开涉及使用色胺前体化合物和锌酰胺烯醇化合物制备色胺。该公开还涉及使用催化剂和催化过程，使用锌酰胺烯醇化合物和色胺前体化合物制备色胺。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• Sakagami, Hideki; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 5, p. 1131 - 1135
  作者：Sakagami, Hideki、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• N1-(Benzenesulfonyl)tryptamines as novel 5-HT6 antagonists
  作者：Yuching Tsai、Malgorzata Dukat、Abdelmalik Slassi、Neil MacLean、Lidia Demchyshyn、Jason E. Savage、Bryan L. Roth、Sandy Hufesein、Mase Lee、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00453-4

  日期：2000.10

  N-1-Benzenesulfonyl-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine (BS/5-OMe DMT; 5) was shown to bind at human 5-HT6 serotonin receptors with high affinity (K-i = 2.3 nM) relative to serotonin (K-i = 78 nM). Structural variation failed to result in significantly enhanced affinity. BS/5-OMe DMT acts as an antagonist of 5-HT-stimulated adenylate cyclase (pA(2) = 8.88 nM) and may represent the first member of a novel class of 5-HT6 antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.