Tert-butyl (1-oxononan-3-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl (1-oxononan-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-oxononan-3-yl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: WFVKPIHJWVLOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl (1-oxononan-3-yl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔科夫尼科夫加成用于构建α-仲胺和α-叔胺

  摘要：

  在此，我们描述了 Pd 催化的氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔可夫尼科夫加成反应，用于构建 α-叔胺和 α-仲胺。在原位还原醛后，该反应提供了一系列 β-氨基醇，其含有多种官能团，产率适中，对映选择性适中。这些产品可以很容易地氧化成 β-氨基酸，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。机理研究表明，CN 键的形成是通过顺氨基钯化机制发生的，鉴于 α-叔胺的对映选择性合成数量有限，这一见解可能会指导未来的反应发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03438
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 顺-2-壬烯-1-醇 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 (S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 对苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Tert-butyl (1-oxononan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔科夫尼科夫加成用于构建α-仲胺和α-叔胺

  摘要：

  在此，我们描述了 Pd 催化的氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔可夫尼科夫加成反应，用于构建 α-叔胺和 α-仲胺。在原位还原醛后，该反应提供了一系列 β-氨基醇，其含有多种官能团，产率适中，对映选择性适中。这些产品可以很容易地氧化成 β-氨基酸，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。机理研究表明，CN 键的形成是通过顺氨基钯化机制发生的，鉴于 α-叔胺的对映选择性合成数量有限，这一见解可能会指导未来的反应发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03438

文献信息

• Enantioselective Markovnikov Addition of Carbamates to Allylic Alcohols for the Construction of α-Secondary and α-Tertiary Amines
  作者：Ana Bahamonde、Buthainah Al Rifaie、Victor Martín-Heras、Jamie R. Allen、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.9b03438

  日期：2019.6.5

  Herein we describe the development of a Pd-catalyzed enantioselective Markovnikov addition of carbamates to allylic alcohols for the construction of α-tertiary and α-secondary amines. The reaction affords a range of β-amino alcohols, after reduction of the aldehyde in situ, which contain a variety of functional groups in moderate yields and moderate to good enantioselectivities. These products can

  在此，我们描述了 Pd 催化的氨基甲酸酯与烯丙醇的对映选择性马尔可夫尼科夫加成反应，用于构建 α-叔胺和 α-仲胺。在原位还原醛后，该反应提供了一系列 β-氨基醇，其含有多种官能团，产率适中，对映选择性适中。这些产品可以很容易地氧化成 β-氨基酸，这是合成生物活性化合物的重要组成部分。机理研究表明，CN 键的形成是通过顺氨基钯化机制发生的，鉴于 α-叔胺的对映选择性合成数量有限，这一见解可能会指导未来的反应发展。