(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 373.432
• InChiKey: ZQBNTQWQUWYYHD-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one 、 1-(2-phenyl-2-oxoethyl)pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到2‐(4‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)‐6‐phenylpyridin‐2‐yl)‐10H‐phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型基于吩噻嗪的嗪骨架作为抗氧化剂的合成要点

  摘要：

  吩噻嗪的嗪类衍生物是由1-（4a，10a-二氢-10 H-吩噻嗪-2-基）乙-1-酮与多种试剂的单锅多组分反应合成的。使用ABTS +•清除测定法将获得的新型目标化合物评估为抗氧化剂。抗氧化剂结果表明，将吩嗪并入吩噻嗪环系统中可以增强活性。此外，与标准化合物相比，化合物18可以防止因博来霉素-铁配合物的形成而对DNA造成的损害。

  DOI：

  10.1002/jhet.3771
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-乙酰基吩噻嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型基于吩噻嗪的嗪骨架作为抗氧化剂的合成要点

  摘要：

  吩噻嗪的嗪类衍生物是由1-（4a，10a-二氢-10 H-吩噻嗪-2-基）乙-1-酮与多种试剂的单锅多组分反应合成的。使用ABTS +•清除测定法将获得的新型目标化合物评估为抗氧化剂。抗氧化剂结果表明，将吩嗪并入吩噻嗪环系统中可以增强活性。此外，与标准化合物相比，化合物18可以防止因博来霉素-铁配合物的形成而对DNA造成的损害。

  DOI：

  10.1002/jhet.3771

文献信息

• Highlights on the synthesis of novel phenothiazine‐based azines scaffold as antioxidant agents
  作者：Wafaa S. Hamama、Moustafa A. Gouda、Hadwah A. Kamal El‐din、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.3771

  日期：2020.1

  Azines derivatives of phenothiazines were synthetically constructed from one‐pot multicomponent reactions of 1‐(4a,10a‐dihydro‐10H‐phenothiazin‐2‐yl)ethan‐1‐one with various reagents. The obtained novel target compounds were evaluated as antioxidant agents using ABTS+• scavenging assay. Antioxidant results revealed that the incorporation of azines to phenothiazine ring system enhanced the activity

  吩噻嗪的嗪类衍生物是由1-（4a，10a-二氢-10 H-吩噻嗪-2-基）乙-1-酮与多种试剂的单锅多组分反应合成的。使用ABTS +•清除测定法将获得的新型目标化合物评估为抗氧化剂。抗氧化剂结果表明，将吩嗪并入吩噻嗪环系统中可以增强活性。此外，与标准化合物相比，化合物18可以防止因博来霉素-铁配合物的形成而对DNA造成的损害。