R(-)-Alpha-组胺二氢溴 | 75614-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: R(-)-Alpha-组胺二氢溴
• 中文别名: R(-)-Α-甲基-1H-咪唑-4-乙胺二盐酸盐；R(-)-Α-组胺二氢溴；(R)-ALPHA-甲基组胺；R(-)-α-组胺二氢溴
• 英文名称: (R)-2-(1H-Imidazol-4-yl)-1-methyl-ethylamine
• 英文别名: (R)-α-methylhistamine；(R)-alpha-methylhistamine；α-methylhistamine；(2R)-1-(1H-imidazol-5-yl)propan-2-amine
• CAS: 75614-87-8
• 化学式: C₆H₁₁N₃
• 分子量: 125.173
• InChiKey: XNQIOISZPFVUFG-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.094
• 溶解度：
  可溶于水中
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下保持稳定，远离氧化物，并避免接触湿气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫外线吸收剂UV-9 、 R(-)-Alpha-组胺二氢溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(R)-(-)-2-<imino>phenylmethyl>-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  （R）-α-甲基组胺的新型偶氮甲碱前药的合成，X射线晶体学和药代动力学：高效和选择性的组胺H3受体激动剂。

  摘要：

  由于在最近几年中已证明组胺H3受体的各种神经调节功能，所以H3受体是当前关注的。将强效组胺H3受体激动剂（R）-α-甲基组胺（1）的偶氮甲碱衍生物制备为亲脂性前药，以提高亲水性药物的生物利用度，尤其是其进入大脑的效率。此外，偶氮甲碱衍生化作用可抵抗组胺甲基转移酶（人体内的主要代谢酶），从而有效提高1的生物利用度。（R）-2（-）[[N（-）[1-（1H-咪唑-4-基）-2-丙基]-亚氨基]苯基甲基]苯酚（9a）和（R）-4-氟-2（-）[[N（-）[1-（1H-咪唑-4-基通过X射线结构分析确定）-2-丙基[亚氨基-（4-氯苯基）甲基]苯酚（9p）。由此确认了对于这些偶氮甲碱的稳定性必不可少的分子内氢键。此外，在体外以及体内研究了前药的药代动力学参数。卤代甲亚胺在小鼠经口给药后会产生作用，其中一些似乎对1的中枢神经系统（CNS）传递非常有效。目前，最有效的1的前药是（R）-4-氯- 2（-

  DOI：

  10.1021/jm00020a022
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 溶剂黄146 为溶剂， 55.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 85.0h， 生成 R(-)-Alpha-组胺二氢溴
  参考文献：
  名称：

  Struktur-Wirkungs-Beziehungen bei Histaminanaloga, 20. Mitt. Absolute Konfiguration und histaminartige Wirkung der enantiomeren α-Methylhistamine

  摘要：

  AbstractEs wird die Synthese der enantiomeren α‐Methylhistamine (+)‐5 und (‐)‐5, die Bestimmung der absoluten Konfiguration sowie die histaminartige Wirksamkeit der Enantiomere am Ileum (H1) und Atrium (H2) des Meerschweinchens beschrieben.

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130810

文献信息

• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXYPROPYLCYCLOAMINE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 (H3) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPROPYLCYCLOAMINE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE-3 (H3)
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2011002984A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention provides compounds of formula I: their use as H3 antagonists/inverse agonists, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式I的化合物：它们作为H3受体拮抗剂/逆向激动剂的用途，它们的制备方法以及药物组合物。
• COMPOUNDS AS NEURONAL HISTAMINE RECEPTOR-3 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：XW LABORATORIES INC.

  公开号：US20200102289A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates compounds of Formula (A) as H3R antagonists, as well as their preparation and uses, and further relates pharmaceutical compositions comprising these compounds and their uses as modulators of Histamine 3 Receptor (H3R) functions. The present invention also relates to the uses of the compounds or pharmaceutical compositions in treating or preventing certain disorders and diseases which relate to H3R functions in humans.

  本发明涉及作为H3R拮抗剂的化合物(A)的公式，以及它们的制备和用途，并进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其用途作为组胺3受体（H3R）功能调节剂。本发明还涉及这些化合物或药物组合物在治疗或预防与人类H3R功能相关的某些疾病和疾病中的用途。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009092764A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物(I)的公式，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Benzimidazolone carboxylic acid derivatives
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050277671A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 receptor activity such as, but not limited to, gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageral disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders such as cardiac failure and heart arrhythmia, diabetes and apnea syndrome.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2、R3、A和m如本文所述，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的组合物和利用这种化合物治疗由5-HT4受体活性介导的疾病的用途，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征（IBS）、便秘、消化不良、食管炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病如心力衰竭和心律失常、糖尿病和呼吸暂停综合征。