R(-)-阿朴可待因盐酸盐 | 641-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: R(-)-阿朴可待因盐酸盐
• 中文别名: 去水可待因；R(−)-10-甲氧基-11-羟基卟吩盐酸盐R(−)-10-Methoxy-11-hydroxyaporphinehydrochlorideC18H19NO2·HCl；R-(-)阿朴可待因盐酸盐；R(?)-10-甲氧基-11-羟基卟吩盐酸盐
• 英文名称: Apocodeine
• 英文别名: (R)-(-)-apocodeine；(R)-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol；(6aR)-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 641-36-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: DZUOQMBJJSBONO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-阿朴可待因盐酸盐 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以61%的产率得到阿扑吗啡
  参考文献：
  名称：

  [EN] FACILE 'ONE POT' PROCESS FOR APOMORPHINE FROM CODEINE
  [FR] PROCÉDÉ EN RÉCIPIENT UNIQUE, FACILE, POUR PRODUIRE DE L'APOMORPHINE À PARTIR DE LA CODÉINE

  摘要：

  提供了一种改进的制备阿波莫啡和其衍生物的方法。该方法是一种便利的“一锅法”过程，包括将可待因转化为阿波莫啡而无需分离阿波可待因中间体。使用对水具有反应性的清除剂，即会与水不可逆反应的试剂，可减少副产物的形成，并允许使用较温和的反应条件。与传统方法相比，从可待因合成阿波莫啡的这种一锅法合成提供了更快的反应速度和更高的产率，且在较低温度下进行。较低的操作温度和较不挥发的反应物使该方法特别适用于大规模制造。

  公开号：

  WO2009038958A1
• 作为产物：
  描述：

  codeine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 R(-)-阿朴可待因盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 27. Mechanistic aspects of the rearrangement of thebaine and codeine analogs in methanesulfonic acid. Improved method for the synthesis of N-alkylated aporphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a001

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF (6AS)-6-METHYL-5,6,6A,7-TETRAHYDRO-4H-DIBENZO[DE,G]QUINOLINE-10,11-DIOL<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE (6AS)-6-MÉTHYL -5,6,6A,7-TÉTRAHYDRO-4 H-DIBENZO[DE,G]QUINOLÉINE-10,11-DIOL
  申请人：ACLIPSE ONE INC

  公开号：WO2021026421A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  This invention relates to pharmaceutical compositions for enhancing the solubility of (6aS)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol and salt forms thereof.

  这项发明涉及用于增强(6aS)-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10,11-二酚及其盐形式溶解度的制药组合物。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DESTINÉE À ÊTRE UTILISÉE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES
  申请人：ACLIPSE ONE INC

  公开号：WO2021026413A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for administration to mammals that include (6aS)-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol or a pharmaceutically acceptable salt thereof and at least one pharmaceutically acceptable excipient that provides pharmacokinetic profiles useful for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明涉及用于给哺乳动物的药物组合物，包括（6aS）-6-甲基-5,6,6a,7-四氢-4H-二苯并[de,g]喹啉-10,11-二酚或其药用可接受的盐，以及至少一种提供药代动力学特性的药用可接受的赋形剂，用于治疗神经退行性疾病。
• Aporphines XXVI: GLC and mass spectrometric properties of trifluoroacetyl derivatives of N-methyl-, N-propyl-, and noraporphines
  作者：J.F. Green、G.N. Jham、J.L. Neumeyer、Paul Vouros

  DOI：10.1002/jps.2600690819

  日期：1980.8

  O-trifluoroacetyl and N,O-trifluoroacetyl derivatives of a series of aporphine and noraporphine alkaloids were prepared, and their GLC and mass spectrometric characteristics were determined. The positional isomers apocodeine and isoapocodeine were resolved chromatographically as their trifluoroacetyl derivatives, and their mass spectra were distinctly different. Mass spectrometry fragmentation processes

  制备了一系列阿菲啡碱和诺拉啡碱生物碱的O-三氟乙酰基和N，O-三氟乙酰基衍生物，并测定了它们的GLC和质谱特性。色谱分离出位置异构体apocodeine和isooapocodeine，为三氟乙酰基衍生物，其质谱图明显不同。观察到非rapophphines的N-三氟乙酰基衍生物特有的质谱裂解过程。给出了在各种化合物的质谱图中形成主要离子的合理机理。
• Synthesis of New Apomorphine Derivatives Containing Halogen (CI and Br) in RING-D#
  作者：Sándor Hosztafi、Sándor Makleit

  DOI：10.1080/00397919608003811

  日期：1996.11

  Abstract A series of 8-halogen- (Cl,Br)-substituted apocodeines was prepared by the rearrangement of the corresponding 1-halogen-substituted codeines. O-demethylation of the apocodeines yielded the 8-halogenoapomorphines. 8-bromo-substituted morphothebaine derivatives have been conveniently prepared by direct bromination.

  摘要 通过对相应的1-卤素取代的可待因进行重排，制备了一系列8-卤素-(Cl,Br)-取代的阿朴可待因。阿朴可待因的 O-去甲基化产生了 8-卤代阿朴吗啡。通过直接溴化可以方便地制备 8-溴取代的吗啡蒂巴因衍生物。
• Facile "One Pot' Process for Apomorphine From Codeine
  申请人：Gurusamy Narayanasamy

  公开号：US20100216998A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  An improved method for producing apomorphine and derivatives thereof is provided. The method is a convenient ‘one-pot’ process, comprising the conversion of codeine into apomorphine without isolating the apocodeine intermediate. Use of water reactive scavengers, reagents that will react irreversibly with water, decreases side product formation and allows the use of milder reaction conditions. This one-pot synthesis of apomorphine from codeine provides a faster reaction with improved yields at temperatures lower as compared to conventional methods. The lower operating temperatures and less volatile reactants make the method particularly useful for large-scale manufacturing.

  提供了一种改进的制备阿泼吗啡及其衍生物的方法。该方法是一种方便的“一锅法”过程，包括将可待因转化为阿泼吗啡而无需分离阿可可待因中间体。使用水反应性清除剂，即会与水不可逆反应的试剂，减少了副产物的形成，并允许使用较温和的反应条件。与传统方法相比，从可待因一步合成阿泼吗啡提供了更快的反应和更高的产量，且在较低温度下进行。较低的操作温度和不太挥发的反应物使该方法特别适用于大规模制造。