((2R,3S)-3-(4-methylphenyl)aziridin-2-yl)phenyl methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(4-methylphenyl)aziridin-2-yl)phenyl methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(4-methylphenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JGTSFRSZLJAAST-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 二苯基膦酰羟胺 、 sodium hydride 、 奎宁 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺促进的烯酮叠氮化：影响对映选择性诱导的因素的研究

  摘要：

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.008

文献信息

• Tertiary amine-promoted enone aziridination: investigations into factors influencing enantioselective induction
  作者：Alan Armstrong、Robert D.C. Pullin、Chloe R. Jenner、Klement Foo、Andrew J.P. White、James N. Scutt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.008

  日期：2014.1

  synthesised (up to 77% ee) via a chiral tertiary amine-promoted nucleophilic aziridination of α,β-unsaturated ketones utilising in situ generated N–N ylides (aminimines). A wide range of chiral tertiary amines were synthesised and evaluated, allowing structure–activity relationships to be drawn. The most efficient promoter for asymmetric aziridination, quinine, was assessed with several enones to ascertain

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。