cucurbit[5]uril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cucurbit[5]uril
• 英文别名: CB[5]
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂₀O₁₀
• 分子量: 830.696
• InChiKey: VKSVEHYLRGITRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cucurbit[5]uril 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单羟基-葫芦 [n] 脲 (n= 5, 6, 7, 8) 的综合合成：高纯度和高转化率

  摘要：

  我们描述了一种光化学方法，直接在葫芦 [n] 脲 (n = 5, 6, 7, 8) 上引入单一醇功能，使用过氧化氢和紫外线的转化率为 95-100%。对于 CB[6] 和 CB[7]，反应很容易放大到 1g。葫芦脲自由基的自旋捕获结合 MS 实验使我们能够深入了解反应机理并表征 CB[5]、CB[6]、CB[7] 和 CB[8] 单官能化合物。涉及 (18)O 同位素标记水的实验表明，该机制很复杂，并显示出自由基和离子中间体的迹象。DFT 计算允许估算 CB 系列中每种氢原子类型的键解离能 (BDE)，从而解释了 CB[n] 化合物的“赤道”CH 位置的较高反应性。这些结果还表明，对于 CB[8]，葫芦脲骨架上的直接官能化更加困难，因为其中一个亚甲基氢原子 (Hb) 在系列内的 BDE 降低并接近 Hc，从而开辟了道路CB[8] 骨架上产生的其他类型的自由基导致几种副产物。然而，由于这里介绍的软方法，CB[5]-(OH)1

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04553
• 作为产物：
  描述：

  甘脲 在 聚合甲醛 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以648 mg的产率得到葫芦[7]脲
  参考文献：
  名称：

  使用超分子主客体化学对银包金纳米棒的化学界面阻尼

  摘要：

  我们使用基于葫芦 [7] 脲 (CB[7]) 的主客体化学方法展示了单个 Ag 涂层 Au 纳米棒 (AuNRs@Ag) 的化学界面阻尼 (CID)。CB[7]-NH 2在AuNR@Ag 表面的化学吸附导致其局部表面等离子体共振（LSPR）散射峰红移，线宽显着增加。这种 LSPR 展宽归因于 CID，这是由于在 CB[7]-NH 2化学吸附到 AuNR@Ag 表面期间形成的强氮-Ag 相互作用引起的。此外，当客体分子（奥沙利铂）被封装到化学吸附在 AuNR@Ag 表面上的CB[7]-NH 2 中时，我们观察到 LSPR 线宽的额外加宽。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12336

文献信息

• Cucurbit[<i>7</i>]uril-Based Vesicles Formed by Self-assembly of Supramolecular Amphiphiles
  作者：Jiaxi Li、Lipeng Zhou、Quan Luo、Yongguo Wang、Chunqiu Zhang、Wei Lu、Jiayun Xu、Junqiu Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200603

  日期：2012.9

  molecule was designed and synthesized to prepare a supramolecular amphiphile with cucurbit[7]uril. In aqueous solution, the cucurbit[7]uril based supramolecular amphiphiles self‐assemble into well‐defined vesicles, and their disassembly can be achieved by addition of excess competitive agent 1‐adamantanamine hydrochloride. This vesicle functions as a new nanocapsule to encapsulate molecules within its

  葫芦素（CB）是一种著名的大环空洞体，已被广泛用于构建超分子聚集体。基于主客体的相互作用，设计并合成了金刚烷衍生物的客体分子，以制备葫芦丝[7] uril的超分子两亲物。在水溶液中，基于葫芦[7] uril的超分子两亲物会自组装成定义明确的囊泡，并可以通过添加过量的竞争剂1-金刚烷胺盐酸盐来实现其分解。该囊泡用作新的纳米囊，以将分子囊封在其空心腔内。通过竞争性拆卸超分子两亲物，囊泡表现为新型药物递送载体。
• [EN] PROCESSES OF PREPARING GLYCOLURILS AND CUCURBITURILS USING MICROWAVE<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE GLYCOLURILES ET DE CUCURBITURILES AU MOYEN DE MICRO-ONDES
  申请人：POSTECH ACAD IND FOUND

  公开号：WO2005103053A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Provided are processes of preparing glycolurils and cucurbiturils using the glycolurils by microwave irradiation. Therefore, condensation and cyclization reactions for preparation of industrially widely applied cucurbituril derivatives, oxidation reaction for preparation of hydroxy-cucurbiturils, and condensation and cyclization reactions between glycolurils and paraformaldehyde or a formaldehyde solution can be efficiently performed in a short time.

  提供的是使用微波辐射制备甘氨酰脲和西瓜氨酰脲的过程。因此，可以在短时间内高效地进行制备工业上广泛应用的西瓜氨酰脲衍生物的缩合和环化反应、制备羟基西瓜氨酰脲的氧化反应以及甘氨酰脲和对甲醛或甲醛溶液之间的缩合和环化反应。
• Synthesis and crystal structure of a supramolecular adduct of trinuclear molybdenum oxocluster with macrocyclic cavitand cucurbit[5]uril containing the included ionic associate Na+...Cl...Na+
  作者：D. G. Samsonenko、O. A. Gerasko、A. V. Virovets、V. P. Fedin

  DOI：10.1007/s11172-006-0003-y

  日期：2005.7

  The compound of composition [Mo3O4(H2O)6Cl3}2(Na2Cl⊂ C30H30N 20O10)]Cl3⋅14H2O (1) was prepared by evaporation of a hydrochloric acid solution containing NaCl, the trinuclear aqua complex [Mo3O4(H2O)9]4+, and the macrocyclic cavitand cucurbit[5]uril (C30H30N20O10). X-ray diffraction analysis demonstrated that the cucurbit[5]uril molecule is closed on both sides by the cluster cations through hydrogen bonding between the CO groups of the cucurbit[5]uril portals and the aqua ligands of the oxo cluster. The inner cavity of the supramolecular adduct includes an unusual ionic associate Na+...Cl...Na+. The sodium cations are coordinated by five carbonyl oxygen atoms of each portal of the macrocycle. Compound 1 is the first structurally characterized complex, in which the macrocyclic cucurbit[5]uril ligand is directly coordinated to the alkali metal cation.

  化合物[Mo3O4(H2O)6Cl3}2(Na2Cl⊂ C30H30N 20O10)]Cl3⋅14H2O (1)是通过蒸发含有NaCl的盐酸溶液、三核水合物[Mo3O4(H2O)9]4+和巨环空位剂葫芦[5]脲（C30H30N20O10）制备而成的。X射线衍射分析表明，葫芦[5]脲分子通过氢键在葫芦[5]脲门户的CO基团和羰基簇的水配体之间形成簇状阳离子，从而在两侧封闭。超分子加合物内部空腔包含一个不寻常的离子结合物Na+...Cl...Na+。钠阳离子由巨环每个门户的五个羰基氧原子配位。化合物1是第一个结构特征明确的复合物，其中巨环葫芦[5]脲配体直接与碱金属阳离子配位。
• Single-crystal to single-crystal phase transition of cucurbit[5]uril hydrochloride hydrates: large water-filled channels transforming to layers of unusual stability
  作者：David Bardelang、Konstantin A. Udachin、Roberto Anedda、Igor Moudrakovski、Donald M. Leek、John A. Ripmeester、Christopher I. Ratcliffe

  DOI：10.1039/b807033d

  日期：——

  Cucurbit[5]uril hydrochloride hydrate crystals with large water-filled channels transform to a highly stable layer structure via a single-crystal to single-crystal mechanism; 129Xe NMR showed that porosity in CB[5] samples depends critically on the method of preparation.

  葫芦[5]脲盐酸盐水合物晶体具有大的充水通道，通过单晶到单晶机制转变为高度稳定的层状结构；129Xe NMR显示，CB[5]样品的孔隙率主要取决于制备方法。
• [EN] CUCURBITURILS AS SEALANTS TO REDUCE POD SHATTERING<br/>[FR] UTILISATION DE CUCURBITURILS COMME AGENTS DE SCELLEMENT POUR RÉDUIRE L'OUVERTURE PRÉMATURÉE DE GOUSSES
  申请人：AQDOT LTD

  公开号：WO2018178647A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention relates to use of cucurbituril, a derivative thereof, or a mixture thereof for reducing pod shattering in pod-bearing crops and a pod sealant composition.

  本发明涉及使用西瓜环糊精、其衍生物或其混合物，用于减少荚果作物的荚果脱落，并提供了一种荚果密封剂组合物。