2-(1H-imidazol-1-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-imidazol-1-yl-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one hydrochloride；hydron;2-imidazol-1-yl-2-methyl-1-phenylpropan-1-one;chloride
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 250.728
• InChiKey: HNRWOTZBEMETKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one hydrochloride 在 human liver microsomes NADPH-regenerating system 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Imidazol-1-yl-2-methyl-1-phenyl-propan-1-ol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在人肝中通过羰基还原作用对杀虫剂甲吡喃酮类似物进行生物转化和解毒。

  摘要：

  1.研究了人肝微粒体和细胞溶质将杀虫剂甲吡喃酮类似物羰基还原为羟基代谢物的过程。通过hplc测定进行代谢物定量，并使用特定的羰基还原酶抑制剂进行抑制实验。2.使用长肝细胞，通过MTT试验评估了酮及其羟基代谢产物的细胞毒性。3.发现无论是微粒体还是胞质溶胶，醇衍生物都是主要的代谢产物。被认为是由11β-羟基甾体脱氢酶（11β-HSD）（EC 1.1.1.146）介导的微粒体还原代谢比胞质羰基还原作用更为广泛。在每种情况下，这种代谢分别被等摩尔浓度的微粒体11β-HSD抑制剂甘草次酸和胞质羰基还原酶抑制剂槲皮素显着抑制。4.母体酮比其酒精代谢产物更具细胞毒性。5.这些结果表明，甲吡酮类似物被人肝微粒体广泛代谢，推测是被11β-HSD代谢为细胞毒性较小且易于排泄的醇。6.由于甲吡酮类似物可以抑制蜕皮激素20-单加氧酶（EC 1.14.99.22），因此我们的结果表明这些化合物作为杀虫剂的潜在应用

  DOI：

  10.3109/00498259609047226

文献信息

• Biotransformation and detoxification of insecticidal metyrapone analogues by carbonyl reduction in the human liver
  作者：E. A. Rekka、M. Soldan、I. Belai、K. J. Netter、E. Maser

  DOI：10.3109/00498259609047226

  日期：1996.1

  that the metyrapone analogues are extensively metabolized by human liver microsomes, presumably by 11 beta-HSD, to the less cytotoxic and readily excretable alcohols. 6. Since the metyrapone analogues can inhibit ecdysone 20-monooxygenase (EC 1.14.99.22), our results indicate potential application of these compounds as insecticides, which would be safer for humans, due to their reductive detoxification

  1.研究了人肝微粒体和细胞溶质将杀虫剂甲吡喃酮类似物羰基还原为羟基代谢物的过程。通过hplc测定进行代谢物定量，并使用特定的羰基还原酶抑制剂进行抑制实验。2.使用长肝细胞，通过MTT试验评估了酮及其羟基代谢产物的细胞毒性。3.发现无论是微粒体还是胞质溶胶，醇衍生物都是主要的代谢产物。被认为是由11β-羟基甾体脱氢酶（11β-HSD）（EC 1.1.1.146）介导的微粒体还原代谢比胞质羰基还原作用更为广泛。在每种情况下，这种代谢分别被等摩尔浓度的微粒体11β-HSD抑制剂甘草次酸和胞质羰基还原酶抑制剂槲皮素显着抑制。4.母体酮比其酒精代谢产物更具细胞毒性。5.这些结果表明，甲吡酮类似物被人肝微粒体广泛代谢，推测是被11β-HSD代谢为细胞毒性较小且易于排泄的醇。6.由于甲吡酮类似物可以抑制蜕皮激素20-单加氧酶（EC 1.14.99.22），因此我们的结果表明这些化合物作为杀虫剂的潜在应用