3-(2-chlorophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 86293-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-en-1-one；4'-bromo-2-chloro-trans-chalcone；4'-Brom-2-chlor-trans-chalkon；4'-Bromo-2-chlorochalcone
• CAS: 86293-48-3
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO
• 分子量: 321.601
• InChiKey: BEAOMTXVYPADSY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 eosin 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  芳香炔的光诱导无金属氢酰化通过 C(sp3)–H 官能化合成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  尽管过去十年在通过过渡金属催化交叉偶联过程实现碳-碳键方面取得了显着进展，但通过 C(sp 3 )-H 官能化实现芳香族炔烃加氢酰化的无金属交叉偶联反应仍然很少见并且非常渴望。在这里，我们报告了一种无金属的可靠方法，使用 MeCN:H 2 O 作为绿色溶剂、曙红 Y 作为有机光催化剂和环境空气，通过 C(sp 3 )–H 官能化合成 α,β-不饱和酮（查尔酮）作为氧化剂。更重要的是，该策略可以有效地将各种甲基芳烃和芳香炔转化为所需的产物。该方法具有原子效率高、使用绿色溶剂、不含金属、环境友好、可见光作为可再生能源、与生物活性分子相容等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00031

文献信息

• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。
• 197. Chalcones and related compounds. Part II. Addition of thiols and esters to the chalcone system
  作者：W. Davey、J. R. Gwilt

  DOI：10.1039/jr9570001015

  日期：——
• Photoinduced, Metal-Free Hydroacylation of Aromatic Alkynes for Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones via C(sp³)–H Functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Suresh Kumar Maury、Tusar Mondal、Sundaram Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00031

  日期：2024.2.23

  cross-coupling processes, metal-free cross-coupling reactions for hydroacylation of aromatic alkynes via C(sp3)–H functionalization are still rare and highly desired. Here we report a metal-free reliable approach for the synthesis of α,β-unsaturated ketones (chalcones) via C(sp3)–H functionalization using MeCN:H2O as green solvent, Eosin Y as organic photocatalyst, and ambient air as oxidant. More significantly

  尽管过去十年在通过过渡金属催化交叉偶联过程实现碳-碳键方面取得了显着进展，但通过 C(sp 3 )-H 官能化实现芳香族炔烃加氢酰化的无金属交叉偶联反应仍然很少见并且非常渴望。在这里，我们报告了一种无金属的可靠方法，使用 MeCN:H 2 O 作为绿色溶剂、曙红 Y 作为有机光催化剂和环境空气，通过 C(sp 3 )–H 官能化合成 α,β-不饱和酮（查尔酮）作为氧化剂。更重要的是，该策略可以有效地将各种甲基芳烃和芳香炔转化为所需的产物。该方法具有原子效率高、使用绿色溶剂、不含金属、环境友好、可见光作为可再生能源、与生物活性分子相容等优点。