REL-N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-二甲基-4-吗啉基]甲基]-2-恶唑基]-1H-吲唑-6-基]-2-甲氧基-3-吡啶基]甲烷磺酰胺 | 1254036-66-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: REL-N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-二甲基-4-吗啉基]甲基]-2-恶唑基]-1H-吲唑-6-基]-2-甲氧基-3-吡啶基]甲烷磺酰胺
• 英文名称: N-[5-[4-(5-{[(2R,6S)-2,6-dimethyl-4-morpholinyl]methyl}-1,3-oxazol-2-yl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-[5-[4-[5-[[(2S,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]methyl]-1,3-oxazol-2-yl]-1H-indazol-6-yl]-2-methoxypyridin-3-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1254036-66-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₆O₅S
• 分子量: 512.59
• InChiKey: NLUPPCTVKHDVIQ-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-202°C
• 沸点：
  730.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性方面，GSK2292767是一种有效的、选择性的PI3Kδ抑制剂。

其靶点为：

• Target: PI3Kδ

体内研究显示，GSK2292767对PI3Kδ具有高度选择性，并在棕色挪威大鼠Tb驱动的肺部炎症OVA模型中表现出活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  REL-N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-二甲基-4-吗啉基]甲基]-2-恶唑基]-1H-吲唑-6-基]-2-甲氧基-3-吡啶基]甲烷磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.2312 g的产率得到N-[5-[4-(5-{[(2R,6S)-2,6-dimethyl-4-morpholinyl]methyl}-1,3-oxazol-2-yl)-1H-indazol-6-yl]-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]methanesulfonamide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Indazole derivatives for use in the treatment of influenza virus infection

  摘要：

  本发明涉及用于治疗或预防流感病毒感染的化合物。

  公开号：

  US09326987B2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3-硝基吡啶 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium hydrogen bifluoride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 REL-N-[5-[4-[5-[[(2R,6S)-2,6-二甲基-4-吗啉基]甲基]-2-恶唑基]-1H-吲唑-6-基]-2-甲氧基-3-吡啶基]甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过共同的中间方法开发两种磷脂酰肌醇-3-激酶Delta抑制剂的灵活和可扩展途径的发展。

  摘要：

  本文介绍了通过一种常见的中间方法开发和灵活地合成两种候选药物分子的途径。关键反应包括Negishi和Suzuki偶联形成联芳基键。还开发了对杂芳基溴进行宫浦硼化的条件。杂芳基三氟硼酸酯和芳基氯化物在Suzuki反应中用作偶联伙伴，从而使有害的副反应（如原脱硼烷基化和氧化均偶联）最小化。还开发了一套使用频哪醇硼酸酯与氟化氢钾作为添加剂的补充反应条件，并将其用于制备5千克用于早期临床试验的原料药。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00006

文献信息

• [EN] OXAZOLE SUBSTITUTED INDAZOLES AS PI3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES SUBSTITUÉS PAR OXAZOLE COMME INHIBITEURS DE PI3-KINASE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010125082A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及公式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是PI3-激酶活性抑制剂。
• [EN] PROCESSES TO MAKE INDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR FABRIQUER DES DÉRIVÉS D'INDAZOLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016193255A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention provides novel processes for preparing compounds of formula (IV) and salts thereof, novel intermediates,and a novel salt and polymorph thereof.

  本发明提供了制备化合物（IV）及其盐的新工艺，新中间体，以及新的盐和其多晶形式。
• [EN] POLYMORPHS AND SALTS OF N- [5- [4- (5- { [(2R,6S) -2, 6 - DIMETHYL - 4 -MORPHOLINYL] METHYL} - 1, 3 - OXAZOL - 2 - YL) - 1H- INDA ZOL-6-YL] -2- (METHYLOXY) - 3 - PYRIDINYL] METHANESULFONAMIDE<br/>[FR] POLYMORPHES ET SELS DE N-[5-[4-(5-{[(2R,6S-2,6-DIMÉTHYL-4-MORPHOLINYL]- MÉTHYL}-1,3-OXAZOL-2-YL)-1H-INDAZOL-6-YL]-2-(MÉTHYLOXY)-3-PYRIDINYL]-
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012032067A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention is directed to novel polymorphs and salts of a compound which is an inhibitor of kinase activity.

  本发明涉及一种新型多形态和盐类化合物，该化合物是一种激酶活性抑制剂。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017137535A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular PI3- kinase activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是PI3-激酶活性的抑制剂。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] DÉRIVÉS INDAZOLE À UTILISER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2012032065A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention is directed to indazole compounds for use in the treatment or prevention of influenza virus infection.

  本发明涉及用于治疗或预防流感病毒感染的吲唑化合物。