S(+)-2-氨基-3-(甲基氨基)丙酸盐酸盐 | 16012-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S(+)-2-氨基-3-(甲基氨基)丙酸盐酸盐
• 中文别名: L-BMAA盐酸盐；3-(甲氨基)-L-丙氨酸盐酸盐
• 英文名称: β-N-methylamino-L-alanine hydrochloride
• 英文别名: β-N-methylamino-L-alanine；BMAA；(S)-2-amino-3-(methylamino)propanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(methylamino)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 16012-55-8
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 154.597
• InChiKey: VDXYGASOGLSIDM-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  >147°C (dec.)
• 溶解度：
  在水中可溶，（溶液可在4°C下储存数天）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312+P330,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H332,H315,H319

制备方法与用途

生物活性

β-甲基氨基-L-丙氨酸盐酸盐（BMAA盐酸盐）是一种由蓝细菌产生的神经毒素，可能引发肌萎缩性侧索硬化症（ALS），以及其他潜在的神经退行性疾病。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醛 、 S(+)-2-氨基-3-(甲基氨基)丙酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-2-{[1-(2-Hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-methylamino-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and X-ray crystal structures of Schiff bases prepared from salicylaldehyde and the diamino acids L-2-amino-3-methylaminopropanoic acid, DL-2,4-diamino-butanoic acid and DL-2,3-diaminopropanoic acid

  摘要：

  Three new Schiff bases have been synthesised from the reaction of salicylaldehyde with the plant amino acids L-2-amino-3-methylaminopropanoic acid (L-MeDAP), DL-2,4-diaminobutanoic acid (DL-DAB) and DL-2,3-diaminopropanoic acid (DL-DAP). The reaction of salicylaldehyde with L-MeDAP gave only the 2-(alpha-) product. The reaction of salicylaldehyde with DL-DAB or with DL-DAP produced, at equilibrium, predominately the 4-(omega-) or 3-(beta-) species. X-ray single-crystal structures were determined for two compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00260-9
• 作为产物：
  描述：

  β-N-methyl-N-benzylamino alaninate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以89%的产率得到S(+)-2-氨基-3-(甲基氨基)丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的合成β- N-甲基氨基-1-丙氨酸（BMAA）的方法

  摘要：

  描述了从1- N，N-二苄基丝氨酸苄基酯开始的两个步骤中的新颖，有效且直接的β- N-甲基氨基-1-丙氨酸（BMAA）的合成。根据BMAA的其他合成方法，该方法具有诸如温和的反应条件，简单的后处理程序，良好的收率以及保留丝氨酸立体化学等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.037

文献信息

• 一种β-N-甲氨基-L-丙氨酸的制备方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN109369442B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明涉及一种β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸的制备方法。主要解决现有制备方法收率低，路线长和手性控制难等技术问题。本发明技术方案：一种β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸的制备方法，包括以下步骤：乙酰氨基丙二酸二乙酯、N‑甲基苄胺和甲醛水溶液经曼尼希反应得到中间体1；中间体1经碱水解、脱羧得到中间体2；中间体2在Boc酸酐存在下，经钯炭催化脱苄并Boc保护得到中间体3；中间体3在L‑乙酰化酶作用下得到L‑型异构体，并用Boc‑保护得到中间体4；中间体4在氯化氢的作用下，脱Boc‑保护并成盐酸盐，得到化学纯和光学纯的最终产物β‑N‑甲氨基‑L‑丙氨酸。
• Synthesis of novel chiral NiII complexes of dehydroalanine Schiff bases and their reactivity in asymmetric nucleophilic addition reactions. Novel synthesis of (S)-2-carboxypiperazine
  作者：Ashot S. Saghiyan、Lala A. Stepanyan、Luiza L. Manasyan、Arpine V. Geolchanyan、Silva M. Djamgaryan、Hrant R. Ajvazyan、Henry A. Panosyan、Viktor I. Maleev、Tatiana F. Saveleva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.015

  日期：2010.11

  New chiral NiII complexes of Schiff bases of dehydroalanine with modified chiral auxiliaries (S)-2-N-[N′-(3,4-dichlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DCBPB), (S)-2-N-[N′-(3,4-dimethylbenzyl)prolyl]aminobenzophenone (3,4-DMBPB), (S)-2-N-[N′-(2-chlorobenzyl)prolyl]aminobenzophenone (2-CBPB), and (S)-2-N-[N′-(2-fluorobenzyl)prolyl]-aminobenzophenone (2-FBPB) have been synthesized. Asymmetric Michael

  脱氢丙氨酸席夫碱与修饰的手性助剂（S）-2- N- [ N '-（3,4-二氯苄基）脯氨酰]氨基二苯甲酮（3,4-DCBPB），（S）-2-的新型手性Ni II配合物N- [ N '-（3,4-二甲基苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（3,4-DMBPB），（S）-2- N- [ N '-（2-氯苄基）脯氨酰基]氨基二苯甲酮（2-CBPB），和（S）-2- N- [ N合成了'-（2-氟苄基）脯氨酰]-氨基二苯甲酮（2-FBPB）。研究了伯胺和仲胺与硫醇对配合物的脱氢丙氨酸部分的不对称迈克尔加成反应。（小号）-2- FBPB被发现是最佳的手性助剂在反应中的两个选择性（换算德~92-96％）和配合物的反应性。在该助剂的基础上，开发了一种新的合成（S）-2-羧基哌嗪的合成途径。