(R)-isopropyl 2-amino-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-isopropyl 2-amino-5-oxo-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl (4R)-2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: CQFXWUGPOBKWQU-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 isopropyl (E)-2-cyano-3-phenylacrylate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化2-氨基-4H-色烯衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2641

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of 2-Amino-4<i>H</i>-chromene Derivatives
  作者：Naresh Ramireddy、Santhi Abbaraju、Derong Ding、Hadi Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2641

  日期：2017.1

  Optically active 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carboxylates, 2‐amino‐5‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles, and 2‐amino‐8‐oxo‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐chromene‐3‐carbonitriles were synthesized. Using cinchona alkaloid‐derived bifunctional catalysts, the corresponding 2‐amino‐4H‐chromene derivatives were obtained in high yields and moderate to high ee values (up to 82% ee)

  光学活性的2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ色烯-3-羧酸盐，2-氨基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4- ħ -合成了苯甲基-3-腈和2-氨基-8-氧代5,6,7,8-四氢-4 H-苯甲基-3-腈。使用金鸡纳生物碱衍生的双官能催化剂，相应的2-氨基-4- ħ以高产率获得和中度从1,3-之间串联迈克尔加成环化反应的高ee值的值（高达82％ee）的色烯衍生物环己二酮或1,2-环己二酮和（E）-3-芳基-2-氰基丙烯酸酯或亚烷基丙二腈衍生物。