2,6-Dimethyl-β-indolyl-(3)-propionsaeure | 73816-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-β-indolyl-(3)-propionsaeure
• 英文别名: 3-(2,5-dimethyl-indol-3-yl)-propionic acid；3-Indolepropionic acid, 2,5-dimethyl-；3-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 73816-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: OXLKRUQISCGSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-β-indolyl-(3)-propionsaeure 在 ammonium acetate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (Z)-3-amino-5-(2,5-dimethyl-1H-indol-3-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 C–C 键偶联构建不同环大小的螺环假吲哚

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01106
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 、 5-氧代己酸 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,6-Dimethyl-β-indolyl-(3)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 C–C 键偶联构建不同环大小的螺环假吲哚

  摘要：

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01106

文献信息

• NBS-induced intramolecular annulation reactions for the divergent synthesis of fused- and spirocyclic indolines
  作者：Xian Luo、Meng-Meng Xu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/d3cc01920a

  日期：——

  have a great influence upon the reaction. By using C2-methyl- and C2-phenyl-3-(1H-indol-3-yl)-N-alkoxypropanamide as templates, practical protocols for the divergent synthesis of fused- and spirocyclic indoline compounds were studied and established.

  描述了NBS 诱导的 3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 的分子内环化。在碱的帮助下，反应在温和的条件下进行得很好而且很快。发现3-(1H - indol-3-yl)-N - alkoxypropanamide中吲哚环上的C2-取代基对反应有很大的影响。以 C2-methyl- 和 C2-phenyl-3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 为模板，研究并建立了稠环和螺环二氢吲哚化合物的发散合成实用方案。
• ARTIFICIAL SELF-SUFFICIENT CYTOCHROME P450S
  申请人：University of Florida Research Foundation, Incorporated

  公开号：US20180044291A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The disclosure relates to the field of fusion proteins. In some aspects, the invention relates to artificial fusion proteins comprising cytochrome P450 enzymes linked to reductase enzymes and uses thereof. In some aspects, the disclosure relates to compounds produced by artificial cytochrome P450 enzymes.
• Iodine(III)-Mediated C–C Bond Coupling to Construct Spirocyclic Indolenines of Various Ring Sizes
  作者：Yanren Zhu、Shaoxiong Yang、Enfan Pu、Li Li、Silei Ye、Longsheng Wei、Guolan Ma、Yushun Zhang、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01106

  日期：2023.5.19

  iodine(III)-mediated intramolecular dearomative spirocyclization of indole derivatives to generate highly strained spirocyclobutyl, spirocyclopentyl, and spirocyclohexyl indolenines in moderate to good yields. A set of structurally novel, densely functionalized spiroindolenines with broad functional group compatibility was efficiently constructed in this way under mild reaction conditions. Moreover

  在此，我们报告了一种新型的碘 (III) 介导的吲哚衍生物的分子内脱芳环化螺环化，以中等至良好的收率生成高度应变的螺环丁基、螺环戊基和螺环己基吲哚啉。在温和的反应条件下，以这种方式有效地构建了一组具有广泛官能团相容性的结构新颖、密集官能化的螺吲哚。此外，β-烯胺酯作为产品中的多功能官能团，为生物活性化合物及相关天然产物的合成提供了极大的便利。