S-(2-苯基乙基)-L-半胱氨酸 | 14510-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(2-苯基乙基)-L-半胱氨酸
• 英文名称: S-(2-phenylethyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-phenylethyl-L-cysteine；S-phenethyl-L-cysteine；S-Phenaethyl-L-cystein；L-S-phenylethyl cysteine；3-(β-phenyl ethylthio) alanine；(2R)-2-azaniumyl-3-(2-phenylethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 14510-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: RHAPIQQNFJCBPR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-苯基乙基)-L-半胱氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-2-[[(2S)-2-benzyl-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(2-phenylethylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mercaptoacyl aminoacid inhibitors of atriopeptidase. 1. Structure-activity relationship studies of methionine and S-alkylcysteine derivatives

  摘要：

  A broad series of N-(3-mercaptoacyl) amino acid derivatives was evaluated for their ability to inhibit atriopeptidase (neutral endopeptidase, EC 3.4.24.11) in vitro and in vivo. Structural parameters studied were (i) the substituent on the 2-position of the 3-mercaptopropionyl moiety, (ii) the amino acid component, (iii) the S-terminal derivative, and (iv) the C-terminal derivative. Optimum activity was observed for derivatives of methionine and S-alkylcysteines. N-[3-Mercapto-2(S)-[(2-methylphenyl)methyl]-1-oxopropyl]-L-methionine was identified as a highly effective inhibitor of atriopeptidase meriting evaluation as a potential cardiovascular therapeutic agent.

  DOI：

  10.1021/jm00041a026
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 S-(2-苯基乙基)-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  THIOETHER DERIVATIVES OF CYSTEINE AND HOMOCYSTEINE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01145a015

文献信息

• De-Novo Designed Library of Benzoylureas as Inhibitors of BCL-X_L: Synthesis, Structural and Biochemical Characterization
  作者：Ryan M. Brady、Amelia Vom、Michael J. Roy、Nathan Toovey、Brian J. Smith、Rebecca M. Moss、Effie Hatzis、David C. S. Huang、John P. Parisot、Hong Yang、Ian P. Street、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Jonathan B. Baell、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/jm401948b

  日期：2014.2.27

  present our approach based on de novo structure-based drug design. Using known structural information from complexes engaging opposing members of the BCL-2 family of proteins, we designed peptidomimetic compounds using a benzoylurea scaffold to reproduce key interactions between these proteins. A library stemming from the initial de novo designed scaffold led to the discovery of ligands with low micromolar

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。
• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A3

  公开（公告）日：1993-04-07

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  醛衍生物具有特定的钙蛋白酶抑制活性和抑制血小板聚集作用，其化学式为（I）或化学式（II）： 其中，R1代表芳香烃基、杂环基，或-X-R3基团，其中X代表O、-S(O)m-（m = 0、1或2），R3代表芳香烃基、杂环基或烷基；Z代表R4-Y-或R60-CH(R5)-，其中Y代表3-至7-成员含氮饱和杂环基，或单环饱和碳氢基团，R4代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，R5代表氢、烷基或芳香烃基，R6代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n为1至5的整数。 其中，R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。
• Mercapto-acylamino acid antihypertensives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04929641A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Novel mercapto-acylamino acids useful in the treatment of hypertension and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension are disclosed.

  本发明揭示了在治疗高血压方面有用的新型巯基-酰基氨基酸，以及用于治疗高血压的巯基-酰基氨基酸和心房利钠肽因子或血管紧张素转换酶抑制剂的组合。
• Acylamino acid antihypertensives in the treatment of congestive heart
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05262436A1

  公开（公告）日：1993-11-16

  Mercapto-acylamino acids useful in the treatment of hypertension and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension are disclosed.

  本发明揭示了用于治疗高血压的巯基-酰胺基酸以及巯基-酰胺基酸和心房利钠肽因子或血管紧张素转化酶抑制剂的组合物。
• A vinyl-decorated covalent organic framework for ferroptotic cancer therapy <i>via</i> visible-light-triggered cysteine depletion
  作者：Qun Guan、Le-Le Zhou、Wei Zhou、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/d2tb01815b

  日期：——

  Intracellular cysteine depletion induced by a COF-based click photoreaction achieves effective cancer therapy by ferroptosis.

  通过基于 COF 的点击光反应诱导细胞内半胱氨酸耗竭，从而通过铁氧化作用实现有效的癌症治疗。