S-(4-氨基苯基)-O-苄基硫代碳酸酯 | 130219-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-(4-氨基苯基)-O-苄基硫代碳酸酯
• 英文名称: S-<(benzyloxy)carbonyl>-4-aminobenzenethiol
• 英文别名: S-(4-aminophenyl) O-benzyl carbonothioate；S-(benzyloxycarbonyl)-4-aminobenzenethiol；S-(4-aminophenyl)-O-benzylthiocarbonate；S-(4-aminophenyl) O-benzyl thiocarbonate；S-[(benzyloxy)carbonyl]-4-aminobenzenethiol；Carbonothioic acid, S-(4-aminophenyl) O-(phenylmethyl) ester；benzyl (4-aminophenyl)sulfanylformate
• CAS: 130219-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: BHJPCFJYTPHBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  442.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-氨基苯基)-O-苄基硫代碳酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3-溴丙酸甲酯 、 硼烷 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.25h， 生成 3-<<4-<(2-chloroethyl)ethylamino>phenyl>thio>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估靶向DNA的空间分离双（苯胺芥子）作为具有增强的DNA交联能力的潜在烷基化剂。

  摘要：

  通过将苯胺单芥子附着在DNA插入配体9-氨基and啶-4-羧酰胺的4和9位上来合成以DNA为目标的分离的双芥子，目的是改善低交联与单加合物的比率与大多数烷基化剂一起发现。这些化合物的几何形状要求，当the啶通过插入与DNA结合时，一个烷基化部分被传递到每个DNA凹槽中。凝胶电泳研究表明，这些化合物中只有一个臂（可能附着在9位上）使DNA烷基化，这种烷基化特别发生在鸟嘌呤N7的主沟中。细胞系研究证实，这些化合物的细胞毒性模式（与反应性相当的未靶向苯胺双芥子气不同）是由于形成了庞大的DNA单加合物。

  DOI：

  10.1021/jm00105a038
• 作为产物：
  描述：

  S-<(benzyloxy)carbonyl>-4-nitrobenzenethiol 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到S-(4-氨基苯基)-O-苄基硫代碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  DNA-directed alkylating agents. 3. Structure-activity relationships for acridine-linked aniline mustards: consequences of varying the length of the linker chain

  摘要：

  Four series of acridine-linked aniline mustards have been prepared and evaluated for in vitro cytotoxicity, in vivo antitumor activity, and DNA cross-linking ability. The anilines were attached to the DNA-intercalating acridine chromophores by link groups (-O-, -CH2-, -S-, and -SO2-) of widely varying electronic properties, providing four series of widely differing mustard reactivity where the alkyl chain linking the acridine and mustard moieties was varied from two to five carbons. Relationships were sought between chain length and biological properties. Within each series, increasing the chain length did not alter the reactivity of the alkylating moiety but did appear to position it differently on the DNA, since cross-linking ability (measured by agarose gel assay) altered with chain length, being maximal with the C4 analogue. The in vivo antitumor activities of the compounds depended to some extent on the reactivity of the mustard, with the least reactive SO2 compounds being inactive. However, DNA-targeting did appear to allow the use of less reactive mustards, since the S-linked acridine mustards showed significant activity whereas the parent S-mustard did not. Within each active series, the most active compound was the C4 homologue, suggesting some relationship between activity and extent of DNA alkylation.

  DOI：

  10.1021/jm00173a016
• 作为试剂：
  描述：

  S-(4-氨基苯基)-O-苄基硫代碳酸酯 、 8-{4-[2-(butoxy)ethoxy]phenyl}-1-isobutyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-benzazocine-5-carboxylic acid chloride 在 S-(4-氨基苯基)-O-苄基硫代碳酸酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE SULFOXIDE DERIVATIVE

  摘要：

  一种制备具有CCR5拮抗作用的光学活性亚砜衍生物（I）的方法，不会引起外消旋化和普默尔重排等副反应，包括将化合物（II）与化合物（III）反应，如下图所示：其中，R1代表氢、脂肪烃基或芳香基；R2代表卤素、烷基、羟基、氨基、芳香基等；R3代表5-或6-成员环；R4代表氢、烷基、烷氧基或卤素；R5代表氢、烃基、杂环基、酰基等；环A代表可选取代的苯环；X代表成分为1到4个原子的线性部分的键或二价基团；m代表1到5的整数；n代表0到3的整数；p代表0到2的整数；*1代表不对称中心。

  公开号：

  EP1484322A1

文献信息

• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• Orally active CCR5 antagonists as anti-HIV-1 agents. Part 3: Synthesis and biological activities of 1-benzazepine derivatives containing a sulfoxide moiety
  作者：Masaki Seto、Naoki Miyamoto、Katsuji Aikawa、Yoshio Aramaki、Naoyuki Kanzaki、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.021

  日期：2005.1

  In order to develop orally active CCR5 antagonists, 1-propyl- or 1-isobutyl-1-benzazepine derivatives containing a sulfoxide moiety have been designed, synthesized, and evaluated for their biological activities. Sulfoxide compounds containing a 2-pyridyl group were first investigated, which led to discovering that the presence of a methylene group between the sulfoxide moiety and 2-pyridyl group was

  为了开发口服活性CCR5拮抗剂，已经设计，合成并评估了含有亚砜部分的1-丙基-或1-异丁基-1-苯并ze庚因的生物学活性。首先研究了含有2-吡啶基的亚砜化合物，这导致发现在结合测定中亚砜部分和2-吡啶基之间存在亚甲基对于增加抑制活性是必需的。在进一步化学修饰之后，发现在结合测定中用咪唑基或1,2,4-三唑基取代吡啶基增强了活性，并且S-亚砜化合物比R-异构体更具活性。特别地，化合物（S）-4r，（S）-4s和（S）-4w表现出高度有效的CCR5拮抗活性（IC50 = 1.9、1.7、1.6 nM，分别在HIV-1包膜介导的膜融合测定中获得抑制作用（分别为IC50 = 1.0、2.8 nM和7.7 nM），并在大鼠中具有良好的药代动力学特性。此外，我们通过钛-（S）-（-）-1,1'-bi-2-萘酚配合物的不对称氧化建立了（S）-4r和（S）-4w的合成。
• Highly Potent and Orally Active CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents:  Synthesis and Biological Activities of 1-Benzazocine Derivatives Containing a Sulfoxide Moiety
  作者：Masaki Seto、Katsuji Aikawa、Naoki Miyamoto、Yoshio Aramaki、Naoyuki Kanzaki、Katsunori Takashima、Yoji Kuze、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Mitsuru Shiraishi

  DOI：10.1021/jm0509703

  日期：2006.3.1

  potent CCR5 antagonist, sulfoxide compound 4, mainly focusing on replacement of the [6,7]-fused 1-benzazepine nucleus. We designed, synthesized, and evaluated the biological activities of ring-expanded [6,8]-, [6,9]-, and [6,10]-fused compounds containing S-sulfoxide moieties, which led to the discovery of 1-benzazocine and 1-benzazonine compounds that exhibited potent inhibitory activities (equivalent

  已对口服生物利用型有效CCR5拮抗剂亚砜化合物4进行了化学修饰，主要致力于取代[6,7]融合的1-苯并ze庚因核。我们设计，合成和评估了含有S-亚砜部分的环扩展[6,8]-，[6,9]-和[6,10]稠合化合物的生物活性，从而发现了1在结合测定法中表现出强抑制活性（相当于化合物4）的β-苯并偶氮化合物和1-苯并zon嗪化合物。另外，在融合测定中，具有S-亚砜部分（（S）-（-）-5a，b，d，e）的1-苯并偶氮化合物显示出比化合物4更大的效价。从多轮感染测定法的进一步研究中发现，含有S-[（（1-丙基-1H-咪唑）-5]的1-异丁基-1-苯并偶氮化合物（S）-（-）-5b -基]甲基}亚磺酰基，显示出最有效的抗HIV-1活性（在MOLT4 / CCR5细胞中，IC90 = 0.81 nM）。化合物（S）-（-）-5b（TAK-652）还抑制了外周血单核细胞（PBMC）中六种巨噬细胞嗜性（
• BICYCLIC COMPOUND, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：TOBIRA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160008326A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula: wherein, R 1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X 1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X 2 is a bivalent group of 1 to 4 atom; Z 1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z 2 is a bond or the like; and R 2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新环化合物，特别是CCR5拮抗活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一个可能被取代的5至6成员环基团；X1是键或类似物；环A是一个可能被取代的5至6成员环基团；环B是一个可能被取代的8至10成员环基团；X2是1至4原子的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、可能被取代的含氮杂环基团或类似物，或其盐。
• Bicyclic compound, production and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07371772B2

  公开（公告）日：2008-05-13

  The present invention provides a new cyclic compound having a CCR antagonist activity, especially a CCR5 antagonist activity, and the use thereof. The compound of the present invention is represented by the formula: wherein, R1 is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; X1 is a bond or the like; ring A is a 5- to 6-membered ring group which may be substituted; ring B is a 8- to 10-membered ring group which may be substituted; X2 is a bivalent group of 1 to 4 atoms; Z1 is a bivalent cyclic ring group or the like; Z2 is a bond or the like; and R2 is an amino group, a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted or the like, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有CCR拮抗活性的新的环状化合物，特别是CCR5拮抗剂活性，以及其用途。本发明的化合物由以下公式表示：其中，R1是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；X1是键或类似物；环A是一种5-至6-成员环基团，可以被取代；环B是一种8-至10-成员环基团，可以被取代；X2是1至4个原子的双价基团；Z1是双价的环状环基团或类似物；Z2是键或类似物；R2是氨基、含氮杂环基团，可以被取代或类似物，或其盐。