Indole-5-carbonitrile, 3-(diethylaminomethyl)- | 101831-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Indole-5-carbonitrile, 3-(diethylaminomethyl)-
• 英文别名: 3-(diethylaminomethyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 101831-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: JYMRXQIKDFQBFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Indole-5-carbonitrile, 3-(diethylaminomethyl)- 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl 7-[5-cyano-3-(cyanomethyl)-1H-indol-1-yl]-4,7-dioxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa到四环二氢吲哚的立体选择性级联环化：荧光炔和苯丙氨酸的前体

  摘要：

  制备了一系列在苯部分带有氟，氰基或烷氧基取代基的γ-吲哚基酮，并进行了二碘化sa促进的环化反应。在所有情况下，以高非对映选择性，但产物分布不同进行所需的形成两个新环的脱芳香基酮基级联反应。在大多数情况下，所需的环状四环化合物以中等至良好的收率获得，但作为第二种产品，以高达29％的收率分离出四环螺内酯。反应速度受底物苯部分取代基的影响，受电子基团加速，给电子基团加速环化过程。在二氟取代的γ-吲哚基酮的情况下，观察到部分脱氟。四环产物的中间烯醇mar可通过添加反应性烷基化剂作为亲电子试剂来捕获，该亲电试剂传递具有季碳原子的产物。在二甲氧基取代的四环环化产物的情况下，随后的还原胺化反应选择性地立体提供了五环化合物，随后对其进行了N保护并进行了区域选择性消除。所获得的功能化五环产物应通过四个公认的步骤转化为生物碱马钱子碱。总体而言，本报告显示，具有不同取代基的功能化四环化合物可快速获得，其中碘化s

  DOI：

  10.1002/chem.201900087
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 聚合甲醛 、 二乙胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Indole-5-carbonitrile, 3-(diethylaminomethyl)-
  参考文献：
  名称：

  二碘化Sa到四环二氢吲哚的立体选择性级联环化：荧光炔和苯丙氨酸的前体

  摘要：

  制备了一系列在苯部分带有氟，氰基或烷氧基取代基的γ-吲哚基酮，并进行了二碘化sa促进的环化反应。在所有情况下，以高非对映选择性，但产物分布不同进行所需的形成两个新环的脱芳香基酮基级联反应。在大多数情况下，所需的环状四环化合物以中等至良好的收率获得，但作为第二种产品，以高达29％的收率分离出四环螺内酯。反应速度受底物苯部分取代基的影响，受电子基团加速，给电子基团加速环化过程。在二氟取代的γ-吲哚基酮的情况下，观察到部分脱氟。四环产物的中间烯醇mar可通过添加反应性烷基化剂作为亲电子试剂来捕获，该亲电试剂传递具有季碳原子的产物。在二甲氧基取代的四环环化产物的情况下，随后的还原胺化反应选择性地立体提供了五环化合物，随后对其进行了N保护并进行了区域选择性消除。所获得的功能化五环产物应通过四个公认的步骤转化为生物碱马钱子碱。总体而言，本报告显示，具有不同取代基的功能化四环化合物可快速获得，其中碘化s

  DOI：

  10.1002/chem.201900087