(3Z)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]indole
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: XECYSFBWKRFNAW-UJHPFZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]indole 、 氰乙酸乙酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)-5-phenylpent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有碳亲核试剂的3-苄基和3-烯丙基吲哚的一锅氧化碳-碳键形成

  摘要：

  在-78℃下产生假吲哚由3-苄基或3-吲哚烯丙基通过脱氢用ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯化物，和通过处理这些假吲哚形成的碳-碳键在-78℃下，在一锅方式与各种碳亲核试剂，例如活性亚甲基化合物或有机铜酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.033
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenylallyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 N-叔丁基苯硫腈氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3Z)-3-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]indole
  参考文献：
  名称：

  具有碳亲核试剂的3-苄基和3-烯丙基吲哚的一锅氧化碳-碳键形成

  摘要：

  在-78℃下产生假吲哚由3-苄基或3-吲哚烯丙基通过脱氢用ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯化物，和通过处理这些假吲哚形成的碳-碳键在-78℃下，在一锅方式与各种碳亲核试剂，例如活性亚甲基化合物或有机铜酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.033

文献信息

• One-pot oxidative carbon–carbon bond formation of 3-benzylic and 3-allylic indoles with carbon nucleophiles
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yumi Tanaki、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.033

  日期：2008.5

  Indolenines were generated at −78 °C from 3-benzylic or 3-allylic indoles by dehydrogenation with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, and a carbon–carbon bond was formed at −78 °C in a one-pot manner by treating these indolenines with various carbon nucleophiles such as active methylene compounds or organocuprates.

  在-78℃下产生假吲哚由3-苄基或3-吲哚烯丙基通过脱氢用ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯化物，和通过处理这些假吲哚形成的碳-碳键在-78℃下，在一锅方式与各种碳亲核试剂，例如活性亚甲基化合物或有机铜酸盐。