Rifaximin (Xifaxan) | 80621-81-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 利福霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: Rifaximin (Xifaxan)
• 英文别名: [(7S,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S)-2,15,17,36-tetrahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22,30-octamethyl-6,23-dioxo-8,37-dioxa-24,27,33-triazahexacyclo[23.10.1.14,7.05,35.026,34.027,32]heptatriaconta-1(35),2,4,9,19,21,25(36),26(34),28,30,32-undecaen-13-yl] acetate
• CAS: 80621-81-4
• 化学式: C₄₃H₅₁N₃O₁₁
• 分子量: 785.9
• InChiKey: NZCRJKRKKOLAOJ-IIBMFGDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-2050C (dec)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇：可溶1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 肝毒性

尽管利福昔明口服制剂被广泛使用，但很少有证据表明它会导致肝脏损伤，无论是在血清酶升高还是临床上明显的肝脏疾病方面。

Despite widespread use, there is little evidence that rifaximin when given orally causes liver injury, either in the form of serum enzyme elevations or clinically apparent liver disease.

来源:LiverTox

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

母乳喂养期间使用总结：利福昔明口服吸收差，仅用于治疗胃肠道感染。它不太可能进入婴儿的母乳或血液，或在母亲使用后对哺乳婴儿产生任何不良反应。然而，关于利福昔明在哺乳期间的公开经验尚不存在；因此，在选择药物时，尤其是在哺乳新生儿或早产儿时，可能更倾向于使用其他药物。 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Rifaximin is poorly absorbed orally and used only for gastrointestinal infections. It is not likely to reach the breastmilk or bloodstream of the infant or cause any adverse effects in breastfed infants after maternal use. However, no published experience exists with rifaximin during breastfeeding; therefore, an alternate drug may be preferred, especially while nursing a newborn or preterm infant. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  KD1576000

制备方法与用途

利福昔明的主要信息

药品名称: 利福昔明
化学性质: 桔红色粉末，溶于乙醇、乙酸、乙酯、氯仿和甲苯，不溶于水。
用途: 一种高效低毒的肠道抗生素，适用于革兰氏阳性菌及阴性菌，需氧及厌氧细菌所致急慢性肠道感染，腹泻综合症，肠道菌群改变所致腹泻，术前及术后肠道预防用药，血氨过多，门静脉分流脑炎，肝昏迷。

药理作用

• 抗菌机制: 利福昔明是一种广谱的口服抗生素，具有抗菌、抗厌氧菌的作用。
• 作用特点:
  • 口服吸收少, 主要在肠道局部发挥作用。
  • 对革兰氏阳性菌和阴性菌都有较好的效果。
  • 不易被消化道中的酶破坏。

适应症

1. 急慢性肠道感染
2. 肠道功能紊乱引起的腹泻综合症
3. 术后或术前的肠道准备预防感染
4. 血氨过高的治疗，尤其是肝性脑病
5. 门静脉分流手术后的脑炎（血氨过多导致）

用药指导

• 用法用量: 一般情况下的推荐剂量为每天2g，分两次服用。
• 不良反应:
  • 常见的不良反应包括胃肠道不适、恶心、呕吐等。
  • 少数患者可能出现过敏症状如皮疹。

禁忌与注意事项

1. 禁忌: 对利福昔明或其它利福霉素类药物过敏者禁用；肠梗阻及严重的肠道溃疡性病变患者禁用。
2. 孕妇和哺乳期妇女慎用，需权衡利弊使用。
3. 儿童用药: 建议6岁以下儿童避免使用本品的片剂或胶囊形式。

药物相互作用

• 利福昔明不与肠道内的大多数药物发生相互作用。但与其他吸收型抗生素联合应用时可能会影响其效果。

合理用药原则

1. 严格遵循医嘱，不可自行增减剂量。
2. 选择适合的剂型和给药途径（如片剂、悬浮液等）。
3. 注意观察不良反应，并及时与医生沟通。
4. 长期使用需定期监测肝功能。

药物过量

• 过量服用可能引起胃肠道不适，但严重事件较少见。一旦发生应立即就医并按医嘱洗胃和给予相应的支持治疗。

研究进展与合成工艺

• 合成路线: 利福昔明可通过微生物发酵法生产。
• 研究方向: 包括提高药物生物利用度、新型给药系统的设计等。

综上所述，利福昔明是一种重要的肠道用药，在临床上应用广泛且效果显著。但由于其独特的给药方式和特定适应症限制，在使用时需严格按照医嘱进行。