(S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-2-[(Z)-methoxyimino]-butyric acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-2-[(Z)-methoxyimino]-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2Z,3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methoxyiminobutanoate
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 229.156
• InChiKey: ROLZTCLDNHBPTL-GIGJDVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-2-[(Z)-methoxyimino]-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 生成 ethyl (2S,3S)-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate 、 (2R,3S)-2-Amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的氟苏氨酸衍生物的立体发散合成

  摘要：

  氟化3-乙酰氧基-2-（甲氧基亚氨基）丁酸酯通过脂肪酶拆分，得到相应的醇和乙酸酯，具有高光学纯度。通过甲氧基亚氨基的氢化，容易将拆分的醇转化为单，二和三氟苏氨酸和别苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80121-4
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-2-[(Z)-methoxyimino]-butyric acid ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (S)-4,4,4-Trifluoro-3-hydroxy-2-[(Z)-methoxyimino]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度的氟苏氨酸衍生物的立体发散合成

  摘要：

  氟化3-乙酰氧基-2-（甲氧基亚氨基）丁酸酯通过脂肪酶拆分，得到相应的醇和乙酸酯，具有高光学纯度。通过甲氧基亚氨基的氢化，容易将拆分的醇转化为单，二和三氟苏氨酸和别苏氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80121-4

文献信息

• Stereodivergent synthesis of fluorinated threonine derivatives in high optical purity
  作者：Makoto Shimizu、Tetsuya Yokota、Kouichi Fujimori、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80121-4

  日期：1993.5

  Fluorinated 3-acetoxy-2-(methoxyimino)butyrates were resolved by lipase to give the corresponding alcohols and the acetates in high optical purity. The resolved alcohols were readily converted into mono-, di-, and trifluorothreonine and allo-threonine derivatives by hydrogenation of the methoxyimino group.

  氟化3-乙酰氧基-2-（甲氧基亚氨基）丁酸酯通过脂肪酶拆分，得到相应的醇和乙酸酯，具有高光学纯度。通过甲氧基亚氨基的氢化，容易将拆分的醇转化为单，二和三氟苏氨酸和别苏氨酸衍生物。