2,8,8-trimethyl-3-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrazolo[1,5-a]quinazolin-6-one | 447410-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,8,8-trimethyl-3-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrazolo[1,5-a]quinazolin-6-one
• 英文别名: 2,8,8-trimethyl-3-phenyl-8,9-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolin-6(7H)-one；2,8,8-trimethyl-3-phenyl-8,9-dihydropyrazolo[5,1-b]quinaquinazolin-6(7H)-one；2,8,8-trimethyl-3-phenyl-7,9-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolin-6-one
• CAS: 447410-29-9
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O
• mdl: MFCD02934137
• 分子量: 305.379
• InChiKey: PZPLQZRABVRTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-[(3-methyl-4-phenyl-1H-pyrazol-5-ylamino)methylidene]cyclohexane-1,3-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到2,8,8-trimethyl-3-phenyl-8,9-dihydro-7H-pyrazolo[1,5-a]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与5-氨基-4-苯基吡唑的三组分缩合

  摘要：

  3-甲基（或甲氧基甲基）-4-苯基-1 H-吡唑-5-胺与原甲酸三乙酯和含有活化亚甲基的羰基化合物或腈的三组分缩合反应（环己烷-1,3-二酮，乙酰乙酰苯胺，苯甲酰丙酮氰基乙酸乙酯，丙二腈，1 H-苯并咪唑-2-基乙腈）得到取代的吡唑并嘧啶和吡唑并喹唑啉。

  DOI：

  10.1134/s107042801003019x

文献信息

• Regioselectivity in the multicomponent reaction of 5-aminopyrazoles, cyclic 1,3-diketones and dimethylformamide dimethylacetal under controlled microwave heating
  作者：Kamal Usef Sadek、Ramadan Ahmed Mekheimer、Tahany Mahmoud Mohamed、Moustafa Sherief Moustafa、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3762/bjoc.8.3

  日期：——

  The multicomponent reaction of 5-aminopyrazole derivatives with cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) in DMF at 150 °C under controlled microwave heating afforded regioselectively 8,9-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazolin-6(7H)-ones 6 rather than the corresponding dihydropyrazolo[5,1-b]quinazolin-8(5H)-ones 4.

  5-氨基吡唑衍生物与环状1,3-二羰基化合物和二甲基甲醛二甲基缩醛（DMFDMA）在DMF中以控制的微波加热条件下发生多组分反应，得到了具有区域选择性的8,9-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉-6(7H)-酮6，而不是相应的二氢吡唑并[5,1-b]喹唑啉-8(5H)-酮4。
• α-Amino azoles in the synthesis of heterocycles: VI. Synthesis and structure of cycloalkane-annulated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. A. Petrov、A. N. Kasatochkin、E. E. Emelina、Yu. V. Nelyubina、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1134/s1070428009090139

  日期：2009.9

  Reactions of 4-aryl-1H-pyrazol-5(3)-amines with 2-acylcycloakanones and 2-acyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-diones led to the formation of regioisomeric 6,7,8,9-tetrahydropyrazolo[1,5-a]quinazoline, 5,6,7,8-tetrahydropyrazolo[5,1-b]quinazoline, and 7,8-dihydro-6H-cyclopenta[e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. The product structure was determined by X-ray analysis and H-1 and C-13 NMR spectroscopy.