S-莫达非尼 | 112111-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-莫达非尼
• 英文名称: (S)-modafinil
• 英文别名: (+)-Modafinil；(+)-(S)-2-(diphenylmethanesulfinyl)acetamide；d-modafinil；(S)-2-(diphenylmethylsulfinyl)acetamide；2-[(S)-benzhydrylsulfinyl]acetamide
• CAS: 112111-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: YFGHCGITMMYXAQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿莫达非尼	Nuvigil	112111-43-0	C15H15NO2S	273.356
  2-二苯基甲基亚砜基乙酸	(-)-benzhydrylsulphinylacetic acid	63547-24-0	C15H14O3S	274.34
  (S)-(+)-Modafinic acid; [(S)-(二苯基甲基)亚磺酰基]乙酸	(+)-(S)-(diphenylmethanesulfinyl)acetic acid	112111-44-1	C15H14O3S	274.34
  二苯甲基硫代乙酰胺	2-(diphenylmethylthio)acetamide	68524-30-1	C15H15NOS	257.356
  (S)-莫达非尼羧酸酯甲酯	(S)-(+)-methyl (diphenylmethanesulfinyl)-acetate	865811-65-0	C16H16O3S	288.367
  2-[(二苯基甲基)亚砜]乙酸乙酯	(diphenylmethyl)(ethyl acetate)sulfoxide	118286-19-4	C17H18O3S	302.394
  2-苯甲硫基乙酸	(benzhydrylthio)acetic acid	63547-22-8	C15H14O2S	258.341
  (二苯基甲基)硫代乙酸乙酯	ethyl (benzhydrylsulfanyl)acetate	63547-23-9	C17H18O2S	286.395

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二苯甲基硫代乙酰胺	2-(diphenylmethylthio)acetamide	68524-30-1	C15H15NOS	257.356

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-莫达非尼 在 乙酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到二苯甲基硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Towards a Robust and Reliable Method for the Reduction of Functionalized Sulfoxides

  摘要：

  Several functionalized sulfoxides in the modafinil series, which bear another reducible function, were chemoselectively reduced to thioethers using the KI/AcCl system.

  DOI：

  10.1021/op800088x
• 作为产物：
  描述：

  阿莫达非尼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 S-莫达非尼
  参考文献：
  名称：

  WO2008/70143

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Asymmetric vanadium- and iron-catalyzed oxidations: new mild (R)-modafinil synthesis and formation of epoxides using aqueous H2O2 as a terminal oxidant
  作者：Kerstin A. Stingl、Katharina M. Weiß、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.052

  日期：2012.10

  phenyl sulfoxide and the epoxidation of several alkenes, including terminal ones, have been realized by using new iron(III) complexes, generated in situ from primary amine-derived non-symmetrical Schiff base ligands and aqueous H2O2 as environmentally benign oxidant. Further investigations on vanadium catalysis and the application of both catalytic systems in the synthesis of enantiomerically-enriched

  通过使用由伯胺衍生的不对称席夫碱配体和H 2水溶液原位生成的新的铁（III）络合物，已实现了硫代茴香醚的对映选择性氧化为甲基苯基亚砜和几种烯烃（包括末端烯烃）的环氧化。O 2作为环境友好的氧化剂。对钒的催化作用以及这两种催化体系在对映体富集的手性药物（R）-莫达非尼的合成中的应用进行了进一步的研究。发现钒基催化体系（VO（acac）2 /配体6）能够提供（R）-莫达非尼的定量收率和可接受的对映体过量在非常短的反应时间内（15分钟）。
• [EN] NOVEL CRYSTALLINE POLYMORPH OF ARMODAFINIL AND AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU POLYMORPHE CRISTALLIN DE L'ARMODAFINIL ET PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ PERMETTANT DE LE PRÉPARER
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009090663A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention relates to a novel crystalline polymorph of armodafinil. In another aspect the invention relates to an improved process for preparation of the novel polymorph of armodafinil.

  本发明涉及一种新的脱氨腈晶型聚形体。另一方面，本发明涉及一种改进的制备该新聚形体的方法。
• Synthesis and determination of the absolute stereochemistry of the enantiomers of adrafinil and modafinil
  作者：Antonio Osorio-Lozada、Thomas Prisinzano、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.019

  日期：2004.11

  Both enantiomers of modafinil, adrafinil, modafinic acid and ethyl modafinate were prepared from the diastereomers formed by reacting racemic β-sulfinyl carboxylic acid with (4R)-phenyl-thiazolidinethione. The absolute stereochemistry of the sulfoxide group was confirmed via X-ray analysis of one of the thiazolidinethione diastereomers.

  由外消旋β-亚磺酰基羧酸与（4 R）-苯基-噻唑烷硫酮反应形成的非对映体，制备莫达非尼，阿地非尼，莫达非尼酸和莫达非乙酯的对映体。亚砜基团的绝对立体化学是通过对一种噻唑烷硫酮非对映异构体的X射线分析证实的。
• Biocatalysts and methods for the synthesis of armodafinil
  申请人：Ang Ee Lui

  公开号：US09267159B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The present invention relates to non-naturally occurring polypeptides useful for preparing armodafinil, polynucleotides encoding the polypeptides, and methods of using the polypeptides. The non-naturally occurring polypeptides of the present invention are effective in carrying out biocatalytic conversion of the (i) 2-(benzhydrylsulfinyl)acetamide to (−)-2-[(R)-(diphenyl-methyl)sulfinyl]acetamide (armodafinil), or (ii) benzhydryl-thioacetic acid to (R)-2-(benzhydrylsulfinyl)acetic acid, which is a pivotal intermediate in the synthesis of armodafinil, in enantiomeric excess.

  本发明涉及用于制备莫达非尼的非天然多肽，编码这些多肽的多核苷酸以及使用这些多肽的方法。本发明的非天然多肽能够有效地进行生物催化转化，将（i）2-(苄基亚苄基)乙酰胺转化为(−)-2-[(R)-(二苯甲基)亚苄基]乙酰胺（莫达非尼），或者（ii）苄基亚苄基硫代乙酸转化为(R)-2-(苄基亚苄基)乙酸，后者是莫达非尼合成中的关键中间体，且其对映体过量。
• SARs at the Monoamine Transporters for a Novel Series of Modafinil Analogues
  作者：Jianjing Cao、Thomas E. Prisinzano、Oluyomi M. Okunola、Theresa Kopajtic、Matthew Shook、Jonathan L. Katz、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/ml1002025

  日期：2011.1.13

  A series of modafinil (1) analogues was synthesized wherein 1) para-halo-substitutents were added to the aryl rings, 2) the sulfoxide function was removed, and 3) the primary amide group was replaced with secondary and tertiary amides and amines to investigate the effects of these chemical modifications on DAT, SERT and NET binding. In addition, the locomotor-stimulant effects in mice of (+/-)-modafinil

  合成了一系列莫达非尼（1）类似物，其中1）将对卤代取代基添加到芳环上，2）除去亚砜官能团，3）伯酰胺基被仲和叔酰胺和胺取代，得到研究这些化学修饰对DAT，SERT和NET结合的影响。另外，将（+/-）-莫达非尼（1），其R-和S-对映异构体及其对氯亚磺酰基乙酰胺类似物（5c）对小鼠的运动刺激作用与可卡因进行了比较。