3-(2'-chlorophenyl)-4-allyl-5-mercapto-1,2,4-triazole | 23714-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2'-chlorophenyl)-4-allyl-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-allyl-5-(2-chloro-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-allyl-5-(2-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(2-chlorophenyl)-4-prop-2-enyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 23714-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃S
• mdl: MFCD01957619
• 分子量: 251.739
• InChiKey: PDCUSSPUBSHCDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-(2'-chlorophenyl)-4-allyl-5-mercapto-1,2,4-triazole 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87 %的产率得到4-allyl-3-(2-chlorophenyl)-5-(phenylthio)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-(2-chlorobenzoyl)hydrazinecarbothioamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到3-(2'-chlorophenyl)-4-allyl-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-heterocycle substituted l-α-amino acids
  作者：A.S. Saghiyan、A.V. Geolchanyan、S.G. Petrosyan、T.V. Ghochikyan、V.S. Haroutunyan、A.A. Avetisyan、Yu.N. Belokon’、K. Fisher

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.007

  日期：2004.2

  A new efficient method of asymmetric synthesis of β-heterocycle substituted l-α-amino acids through the addition of 3-amino-1,2,4-thiodiazole and 5-mercapto-1,2,4-triazoles, containing various substituents at the 3 and 4 positions, to the CC bond of dehydroalanine in the Ni(II) complex of its Schiff base with (S)-2-N-(N′-benzylprolyl)aminobenzophenone has been elaborated upon. Under thermodynamic

  通过添加3-氨基-1,2,4-硫代二唑和5-巯基-1,2,4-三唑的不对称合成β-杂环取代的1-α-氨基酸的新有效方法在3个4位，以脱氢丙氨酸的在镍（II）络合物及其席夫碱与（的CC键小号）-2- ñ - （ñ ' -benzylprolyl）氨基二苯甲酮已被详细阐述。在热力学控制下，亲核加成的立体选择性超过94％。将反应混合物酸分解后，分离出具有高对映体纯度（ee> 98.5％）的相应β-杂环取代的α-氨基酸。
• Asymmetric synthesis of (R)-S-(1,2,4-triazol-3-yl)cysteines by nucleophilic addition of triazolethiols to a Ni^IIcomplex with a chiral dehydroalanine Schiff base
  作者：A. S. Saghiyan、A. V. Geolchanyan、L. L. Manasyan、G. M. Mkrtchyan、N. R. Martirosyan、S. A. Dadayan、T. V. Kochickyan、V. S. Harutyunyan、A. A. Avetisyan、V. I. Tararov、V. I. Maleev、Yu. N. Belokon"

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037866.13065.c7

  日期：2004.4

  An efficient method was developed for the asymmetric synthesis of (R)-S-(1,2,4-triazol-3yl)cysteines by the addition of 3,4-disubstituted 1,2,4-triazole-5-thiols at the electrophilic C=C bond in a Ni-II complex of a Schiff base of dehydroalanine with (S)-N-(N-benzylprolyl)aminobenzophenone. The stereoselectivity of the formation of diastereomeric complexes with the (S,R) configuration under conditions of thermodynamic control of the nucleophilic addition exceeds 94%. Acid treatment of the reaction mixtures afforded enantiomerically pure (R)-S-hetarylcysteines (ee > 98%).
• Ligand‐Free Copper(0)‐Catalyzed C−S Ullmann‐Type Cross‐Coupling Reaction: S‐Arylation of 5,4‐Disubstituted 2,4‐Dihydro‐3<i>H</i>‐1,2,4‐triazole‐3‐thiones
  作者：Artyom V. Petrosyan、Armen G. Ayvazyan、Tariel V. Ghochikyan、Armen S. Galstyan

  DOI：10.1002/ejoc.202400199

  日期：——

  The arylation of 5,4-disubstituted 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones was investigated under Ullmann-type reaction conditions involving ligand-free Cu(0) catalysis, the results of which showed that the reaction proceeds chemoselectively with the formation of S-arylation products. In some cases, when an electron-withdrawing group is present in the arylating agent, the reaction can proceed without

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。