iprovalicarb | 140923-25-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: iprovalicarb
• 英文别名: isopropyl 2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-(s)-propylcarbamate；Carbamic acid, ((1S)-2-methyl-1-((((1R)-1-(4-methylphenyl)ethyl)amino)carbonyl)propyl)-, 1-methylethyl ester；propan-2-yl N-[3-methyl-1-[[(1S)-1-(4-methylphenyl)ethyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 140923-25-7；140923-17-7
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: NWUWYYSKZYIQAE-LBAUFKAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165° (mixture), 183° (SR), 199° (SS)
• 沸点：
  497.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d20 1.11
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.560 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

异丙菌胺简介

异丙菌胺（Iprovalicarb），试验代号SZX0722、SZX722，是拜耳公司开发的一种氨基酸类杀菌剂。其商品名称包括Melody、Positon和Invento。化学名称为2-甲基-1-[(1-对甲基苯基乙基)氨基甲酰基]-(S)-丙基氨基甲酸异丙酯（isopropyl 2-methyl-1-[(1-p-tolylethyl)carbamoyl]-(S)-propylcarbamate）。

理化性质

异丙菌胺由SS和SR两个异构体按1:1的比例组成。原药为淡黄色粉状固体，纯品则为白色固体。熔点范围分别为：混合物在163~165℃，SR的熔点为183℃，SS的熔点为199℃。蒸气压（20℃）分别为：混合物7.7×10^-5 mg/L，SR 4.4×10^-5 mg/L，SS 3.5×10^-5 mg/L。分配系数Kw1gP分别为：SR 3.18，SS 3.20。Henry常数（Pa·m³/mol, 计算，20℃）分别为：SR 1.3×10^-6，SS 1.6×10^-6。相对密度为1.11 (20℃)。水中溶解度（20℃）分别为：SR 11 mg/L，SS 6.8 mg/L。有机溶剂溶解度（20℃）分别为：二氯甲烷SR 97 g/L、SS 35 g/L；甲苯SR 2.9 g/L、SS 2.4 g/L；丙酮SR 22 g/L、SS 19 g/L；正己烷SR 0.06 g/L、SS 0.04 g/L；异丙醇SR 15 g/L、SS 13 g/L。在pH 5~9（25℃）的水溶液中，该物质可以稳定存在。比旋光度[a]：SR +49.52° (c=10.32g/L,甲醇)，SS -94.40° (c=11.05g/L,甲醇)。

应用 适宜作物及安全性

异丙菌胺适用于葡萄、马铃薯、番茄、黄瓜、柑橘和烟草等作物。对作物、人类和环境均安全。

防治对象

主要用于防治霜霉病、疫病等多种植物病害，如葡萄霜霉病、马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病及烟草黑茎病。

使用方法

异丙菌胺既可用于茎叶处理也可用于土壤处理（针对土传病害）。对于防治葡萄霜霉病，推荐剂量为120~150 g(a.i./hm²)；而用于防治马铃薯晚疫病、番茄晚疫病、黄瓜霜霉病及烟草黑茎病时，则需使用180~220 g(a.i./hm²)。为了防止抗性产生，建议与其他保护性杀菌剂混合使用。

作用机理

异丙菌胺的具体作用机制尚未完全明确，但研究表明它影响了氨基酸的代谢过程，并与已知的杀菌剂作用方式不同。该化合物通过抑制孢子囊胚芽管生长、菌丝体发育和芽孢形成，在作物上产生保护性和治疗性效果。

合成方法

异丙菌胺以取代的L氨基酸为起始原料，首先进行氯甲酸异丙酯反应，随后与取代的苄胺缩合获得目标产物。具体反应式如下：

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀ > 5000 mg/kg
• 大鼠急性经皮LD₅₀ > 5000 mg/kg
• 对兔眼睛和皮肤无刺激
• 对豚鼠皮肤无致敏性
• 大鼠急性吸入LC₅₀(4h) 4977 mg/L空气
• 长期毒性数据[2年, (mg/(kg·d))]：雄大鼠500，雌大鼠500，雄小鼠1400，雌小鼠7000；狗 <80(1年)
• 无致癌、致畸和生殖毒性

ADI值为0.015 mg/kg。

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。