Methyl 2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]acetate | 64480-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]acetate
• CAS: 64480-71-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00713875
• 分子量: 249.31
• InChiKey: LPHCHTHYLJWWIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (Z)-3-(bromomethyl)-6-(tert-butyl)-1-((2-methoxy-2-oxoethyl)imino)isochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)/Ru(IV) 催化的 C(sp2)–H 烯丙基化与烯烃双官能化以获得异色满-1-亚胺

  摘要：

  已经开发出在 Ru( II )/Ru( IV ) 催化下，使用N -芳酰基氨基酯、MBH 乙酸酯和 NBS，合并 C(sp 2 )–H 烯丙基化和烯烃双官能化事件以获得异色满-1-亚胺。使用1 H NMR、ESI-MS、HRMS、对照反应、氘标记实验和 DFT 分析，烯丙基转移（氧化还原）过程被证明涉及 C-H 烯丙基化而不是烯烃插入。放大和合成转化证明了该方法的可持续性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01604h
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 2-[(4-tert-butylbenzoyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)/Ru(IV) 催化的 C(sp2)–H 烯丙基化与烯烃双官能化以获得异色满-1-亚胺

  摘要：

  已经开发出在 Ru( II )/Ru( IV ) 催化下，使用N -芳酰基氨基酯、MBH 乙酸酯和 NBS，合并 C(sp 2 )–H 烯丙基化和烯烃双官能化事件以获得异色满-1-亚胺。使用1 H NMR、ESI-MS、HRMS、对照反应、氘标记实验和 DFT 分析，烯丙基转移（氧化还原）过程被证明涉及 C-H 烯丙基化而不是烯烃插入。放大和合成转化证明了该方法的可持续性。

  DOI：

  10.1039/d3cc01604h

文献信息

• Pd-Catalyzed C(sp²)–H olefination: synthesis of <i>N</i>-alkylated isoindolinone scaffolds from aryl amides of amino acid esters
  作者：Manish K. Gupta、Chinmay K. Jena、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d1ob01997j

  日期：——

  N-alkyl-3-methenyl chiral isoindolinone derivatives from aryl amides of L-amino acids and non-activated alkene via Pd-catalyzed C(sp2)–H olefination. Herein, the amino acid residue acts as a directing group for olefination at the aryl ring, and then cyclization occurs at the amide NH. Hence, this methodology could be helpful to transform standard amino acids into respective chiral isoindolinone derivatives.

  异吲哚酮是各种天然产物和合成生物活性化合物的成分。用于制备各种吲哚酮衍生物的经典多步合成方法繁琐且具有挑战性。一锅法合成方法有吸引力且经济。过渡金属催化的 C-H 活化是一种新兴的工具，可通过减少必要的合成步骤来合成天然产物和有机小分子。本文介绍了由L-氨基酸的芳基酰胺和非活化烯烃通过Pd 催化的 C(sp 2 ) 合成N-烷基-3-亚甲基手性异吲哚啉酮衍生物。)–H 烯化。在此，氨基酸残基在芳环上作为烯烃化的导向基团，然后在酰胺 NH 处发生环化。因此，该方法有助于将标准氨基酸转化为各自的手性异吲哚啉酮衍生物。
• A Convenient Method for Synthesis of 5-Chloro-2-aryloxazole-4-carbaldehyde with Vilsmeier Reagent
  作者：Weike Su、Can Jin、Jun Chen

  DOI：10.3987/com-10-12090

  日期：——

  A convenient method for synthesis of 5-chloro-2-aryloxazole-4-carbaldehyde 3 in moderate to good yields had been developed via the Vilsmeier reaction of readily available N-arylglycine 2 at 100 degrees C, provided a novel route for the construction of nitrogen heterocycles. A series of these compounds were synthesized by this method and optimization of conditions was performed.
• Aldose reductase inhibitor
  申请人：Wakamoto Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0388967B1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US5055481A
  申请人：——

  公开号：US5055481A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US7557110B2
  申请人：——

  公开号：US7557110B2

  公开（公告）日：2009-07-07