(1S,2S)-2-pyridin-2-ylcyclohexan-1-ol | 935275-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-pyridin-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 935275-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FXDOJMNHOBMMAH-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-pyridin-2-ylcyclohexan-1-ol 在 三乙胺 、 4,5-二氯咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 bis(2-methylphenyl)-[(1S,2S)-2-pyridin-2-ylcyclohexyl]oxyphosphane
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的手性环己烷-骨架P，N-配体的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  容易合成具有环己烷主链的P，N-配体trans - 4和cis - 5。关键步骤是用DBTA拆分（±）-反式-2-吡啶基环己醇。使对映体反式异构体经历Mitsunobu反应并脱保护，得到相应的顺式异构体。这些配体已成功用于芳烃的不对称氢化，其中使用5和90％ee使用4的ee高达93％ee，使用5和93％ee使用4 ee的高达95％ee的不对称烯丙基烷基化。反式和顺式P，N-配体4和5所有产品都具有相同的配置。有人提出，该产物的绝对构型是由配体的带立体异构吡啶基的碳的构型控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.123
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-pyridin-2-ylcyclohexanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-pyridin-2-ylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生的手性环己烷-骨架P，N-配体的合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  容易合成具有环己烷主链的P，N-配体trans - 4和cis - 5。关键步骤是用DBTA拆分（±）-反式-2-吡啶基环己醇。使对映体反式异构体经历Mitsunobu反应并脱保护，得到相应的顺式异构体。这些配体已成功用于芳烃的不对称氢化，其中使用5和90％ee使用4的ee高达93％ee，使用5和93％ee使用4 ee的高达95％ee的不对称烯丙基烷基化。反式和顺式P，N-配体4和5所有产品都具有相同的配置。有人提出，该产物的绝对构型是由配体的带立体异构吡啶基的碳的构型控制的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.123

文献信息

• Synthesis of chiral cyclohexane-backbone P,N-ligands derived from pyridine and their applications in asymmetric catalysis
  作者：Qi-Bin Liu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.123

  日期：2007.3

  P,N-ligands trans-4 and cis-5 with a cyclohexane backbone were easily synthesized. The key step was chiral resolution of (±)-trans-2-pyridylcyclohexanols with DBTA. Enantiopure trans isomer was subjected to Mitsunobu reaction and deprotection to give the corresponding cis isomer. These ligands have been successfully used in asymmetric hydrogenation of arylalkenes with up to 93% ee using 5 and 90% ee

  容易合成具有环己烷主链的P，N-配体trans - 4和cis - 5。关键步骤是用DBTA拆分（±）-反式-2-吡啶基环己醇。使对映体反式异构体经历Mitsunobu反应并脱保护，得到相应的顺式异构体。这些配体已成功用于芳烃的不对称氢化，其中使用5和90％ee使用4的ee高达93％ee，使用5和93％ee使用4 ee的高达95％ee的不对称烯丙基烷基化。反式和顺式P，N-配体4和5所有产品都具有相同的配置。有人提出，该产物的绝对构型是由配体的带立体异构吡啶基的碳的构型控制的。