pyrrolidin-1-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanethione | 68208-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: pyrrolidin-1-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanethione
• 英文别名: Pyrrolidine, 1-(3,4,5-trimethoxythiobenzoyl)-；pyrrolidin-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanethione
• CAS: 68208-99-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: WJHNXCXMGWAEPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)isobutyramide 、 pyrrolidin-1-yl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanethione 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(benzyloxy)-5,5-dimethyl-2-(pyrrolidin-1-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过六氟异丙醇中的氮原子转移利用硫杂/硒唑烷酮的多米诺骨架扩展：室温进入六元 S/Se、N-杂环

  摘要：

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02621
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 四氢吡咯 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FARINA C.; PINZA M.; GAMBA A.; PIFFER G., EUR. J. MED. CHEM. CHIM. THER., 1979, 14, NO 1, 27-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。
• FARINA C.; PINZA M.; GAMBA A.; PIFFER G., EUR. J. MED. CHEM. CHIM. THER., 1979, 14, NO 1, 27-31
  作者：FARINA C.、 PINZA M.、 GAMBA A.、 PIFFER G.

  DOI：——

  日期：——