N-(benzyloxy)isobutyramide | 5999-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)isobutyramide
• 英文别名: N-Benzyloxy-isobuttersaeureamid；2-methyl-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 5999-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD13547480
• 分子量: 193.246
• InChiKey: BDKBFTZFBXGOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 N-(benzyloxy)isobutyramide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到N-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化芳烃的CH酰胺化，以N-甲氧基酰胺为酰胺化试剂。

  摘要：

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02625
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(benzyloxy)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的合成具有降胆固醇的活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00316a012

文献信息

• Box-copper catalyzed cascade asymmetric amidation for chiral <i>exo</i>-methylene aminoindoline derivatives
  作者：Xiao-Peng Yang、Hao-Peng Lv、Hao-Di Yang、Bai-Lin Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/d1ob01242h

  日期：——

  transformation was triggered by the attack of hydroxamates to dipolar copper–allenylidene intermediates, followed by a nucleophilic annulation reaction. Thus, a series of exo-methylene 3-aminoindoline derivatives were obtained in good yields with high enantioselectivities under mild reaction conditions.

  在乙炔基苯并恶嗪酮和 α-卤代异羟肟酸酯之间在 indapybox 配体存在下实现了对映选择性铜催化的级联分子间和分子内酰胺化。一锅级联转化是由异羟肟酸盐攻击偶极铜-亚烯基中间体引发的，然后是亲核环化反应。因此，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性获得了一系列外-亚甲基3-氨基二氢吲哚衍生物。
• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。
• Methods for lowering blood cholesterol
  申请人：BERGER FRANK M

  公开号：US03245878A1

  公开（公告）日：1966-04-12
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• The Synthesis of Hydroxylamine Derivatives Possessing Hypocholesteremic Activity
  作者：B. J. Ludwig、F. Dursch、M. Auerbach、K. Tomeczek、F. M. Berger

  DOI：10.1021/jm00316a012

  日期：1967.7