Tr-2 真菌毒素 | 51177-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: Tr-2 真菌毒素
• 中文别名: Tr-2真菌毒素
• 英文名称: Verruculogen TR-2
• 英文别名: TR-2 Mycotoxin；(1R,2S,12S,15S)-1,2-dihydroxy-12-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4(9),5,7-tetraene-14,20-dione
• CAS: 51177-07-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₆
• 分子量: 429.473
• InChiKey: PIWNJAZCHHBADQ-MECALSEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-(2'-hydroxy-2'-methylpropyl)-7,8,14,14a-tetrahydro-pyrrolidino-<1,2-c>-piperazino-<1',6'-2,3>-β-carboline-(5aHα, 8Hα, 14aHβ)-1,6-dione 在 四氧化锇 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Tr-2 真菌毒素
  参考文献：
  名称：

  （-）-Verruculogen tr-2的第一个全合成

  摘要：

  介绍了震颤性霉菌毒素Verruculogen TR-2（6）的总合成。使用2实现1的选择性氧化以生成3或4。使用四氧化将化合物4精制为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80288-9

文献信息

• First total synthesis of (−)-Verruculogen tr-2
  作者：Pedro H.H. Hermkens、Ralf Plate、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80288-9

  日期：1988.1

  The total synthesis of the tremorgenic mycotoxin Verruculogen TR-2 (6) is presented. Selective oxidation of 1 to yield 3 or 4 was achieved using 2. Compound 4 was elaborated to the title compound employing osmium tetroxide.

  介绍了震颤性霉菌毒素Verruculogen TR-2（6）的总合成。使用2实现1的选择性氧化以生成3或4。使用四氧化将化合物4精制为标题化合物。
• Dissecting the Mechanism of the Nonheme Iron Endoperoxidase FtmOx1 Using Substrate Analogues
  作者：Guoliang Zhu、Wupeng Yan、Xinye Wang、Ronghai Cheng、Nathchar Naowarojna、Kun Wang、Jun Wang、Heng Song、Yuyang Wang、Hairong Liu、Xuekui Xia、Catherine E. Costello、Xueting Liu、Lixin Zhang、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00248

  日期：2022.7.25

  FtmOx1-catalysis changes from the endoperoxidation to a hydroxylation reaction and leads to dealkylation. In addition, consistent with the dealkylation side-reaction in the COX-like model prediction, the X-ray structure of the FtmOx1•CoII•αKG•7 ternary complex reveals a flip of Y224 to an alternative conformation relative to the FtmOx1•FeII•αKG binary complex. Verruculogen (2) was used as a second substrate analogue

  FtmOx1 是一种非血红素铁 (NHFe) 内过氧化物酶，在体外条件下催化三种不同的反应：内过氧化、乙醇脱氢和脱烷基化；多样性使其机理研究复杂化。在这项研究中，我们使用两种底物类似物将 FtmOx1 催化的反应简化为脱烷基化或醇脱氢反应，以进行结构-功能关系分析，以解决两个关键的 FtmOx1 机制问题：(1) Y224 在拟议的类 COX 中翻转模型与 CarC 类机械模型中提出的 α-酮戊二酸 (αKG) 旋转和 (2) Y224 自由基（COX 类模型）或 Y68 自由基（CarC 类模型）参与 FtmOx1 催化。当 13-oxo-fumitremorgin B ( 7) 用作底物，FtmOx1-催化从内过氧化反应转变为羟基化反应并导致脱烷基化。此外，与类 COX 模型预测中的脱烷基化副反应一致，FtmOx1•Co II •αKG• 7三元复合物的 X 射线结构显示 Y224 翻转为相对于
• HERMKENS, PEDRO H. H.;PLATE, RALF;OTTENHEIJM, HARRY C. J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1323-1324
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、PLATE, RALF、OTTENHEIJM, HARRY C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of verruculogen TR-2 featuring the mild formation of a dihydro-.beta.-carboline as an intermediate
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Ralf Plate、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00040a030

  日期：1992.7

  Reaction of indolyldiketopiperazine 5 with 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohexadien-1-one (25) in dichloromethane/methanol provided the methoxyindolenine 29, which in the presence of TFA rearranged to the dehydrodiketopiperazine 6. This compound was elaborated to verruculogen TR-2 (2) employing osmium tetroxide oxidation.